Курсовая работа: Лікарські рослини, що містять вітамін К

(2-метил-3-фітил – 1,4-нафтохінон)

Вітамін К₂ представлений декількома формами, що відрізняються по довжині ізопреноїдного ланцюга. Виділено похідні з бічним ланцюгом в 20, 30 і 35 вуглецевих атомів.

Вітамін К2(20)

Вітамін К2(30) (2-метил-3-дифарнезил – 1,4-нафтохінон)

Вітамін К2(35)

Крім природних вітамінів К, у даний час відомий ряд похідних нафтохінону, що володіють антигеморагічною дією, що отримані синтетичним шляхом. До їхнього числа відносяться наступні сполуки:

Вітамін К3 (2-метил – 1,4-нафтохінон)	Вітамін К4 (2-метил – 1,4-нафтогідрохінон)
Вітамін К5 (2-метил-4-аміно-1-нафтогідрохінон)	Вітамін К6 (2-метил – 1,4-диамінонафтохінон)
Вітамін К7 (3-метил-4-аміно-1-нафтогідрохінон)

В 1943 р. А.В. Паладін і М.М. Шемякін синтезували дисульфідне похідне 2-метил – 1,4-нафтохінону, що одержало назву «вікасол», що застосовується в медичній практиці як замінник вітаміну К:

Вікасол

1.3 Фізико-хімічні властивості

Вітамін К₁ являє собою ясно-жовта олію, що кристалізується при температурі –20° і кипить при 115–145° у вакуумі. Ця речовина розчинна в хлороформі, діетиловому ефірі, етиловому спирті й інших органічних розчинниках. Його розчини поглинають УФ промені. Так, у петролейному ефірі максимуми адсорбції знаходяться при довжині хвилі, рівної 243, 249, 261, 270 і 325 нм. У цьому ряді найбільшу оптичну густину ( = 420) вітамін К виявляє при 249 нм.

Вітамін К₂ – жовтий кристалічний порошок з температурою плавлення 54°, що розчиняється в органічних розчинниках. Він має адсорбційні спектри, подібні з такими вітаміну К₁ , але менш інтенсивно поглинає УФ промені. Наприклад, у петролейному ефірі максимум його поглинання знаходиться при 248 нм і складає = 295.

Вітамін К₃ являє собою лимонно-жовту кристалічну речовину з характерним запахом. Температура плавлення 160°. Він слабко розчинний у воді, що обумовлено відсутністю в його молекулі довгого вуглеводневого ланцюга.

Вітаміни К, що містять у положенні 3 ізопреноїдний ланцюг, відносяться до світлочутливих сполук. При висвітленні ультрафіолетом відбувається фотоліз, відщеплюється ізопреноїдний ланцюг, що заміщає гідроксил, а молекула фітолу окислюється в кетон – фітон.

Вітаміни К, будучи, як сказано вище, похідними нафтохінону, мають здатність до окислювально-відновних реакцій. На цій здатності вітамінів К засноване кількісне визначення їх полярографічним методом. Нафтохінонова молекула, приєднуючи два водні, переходить у нафтогідрохінонову. Ця реакція в присутності кисню повітря оборотна. Реакція відновлення нафтохінонів (забарвлених речовин) супроводжується їхнім знебарвленням.

Вітаміни К здатні безпосередньо взаємодіяти з киснем, приєднуючи його в положенні 2, 3 молекули нафтохінону. Продуктом окислювання є епоксид:

Епоксид вітаміну К1

Епоксиди вітамінів К зберігають вітамінну активність вихідних молекул.

Вітамін К₃ під впливом світла і кисню повітря може давати димерне похідне:

Димер вітаміну К3

Як відзначено вище, бісульфідне похідне вітаміну К₃ має вітамінну активність. Цю важливу для медичної практики речовину одержують впливом бісульфіту натрію на 2-метил – 1,4-нафтохінон.

Гарними стабілізаторами вітаміну К є монокальцієвий фосфат, пірофосфати натрію чи калію й ін., стабілізуюча дія яких полягає в підтримуванні у водяному розчині кислої реакції (рН = 4,8). Суміш 500 г. пропареного соєвого борошна з 140 г. менадіон-натрій-бісульфатом і 26 г. СаН₄ (РO₄ )₂ стабілізує вітамін на 97% протягом трьох місяців.

1.4 Біохімічні функції

Як відзначене вище, виявлення К-авітамінозу було зв'язано з клінічною картиною, що виявлялась уповільненням процесів згортання крові. Це виражалося в точкових крововиливах у тканини. Кров, взята з організму К-авітамінозних курчат і інших тварин, години залишалася рідкою при її збереженні.

В наступні роки було з'ясовано, що вітамін К має відношення до синтезу протромбіну – одного з факторів складної ферментативної системи згортання крові. Роль системи складається в перетворенні розчинного в плазмі білка фібриногену під ферментативною дією тромбіну спочатку в мономерну форму білка фібрину, а потім у полімерний, вже нерозчинний білок фібрин. Тромбін утвориться з протромбіну. Особливо складним є багатоступінчастий процес перетворення протромбіну в тромбін. У плазмі крові постійно містяться плазмені фактори згортання крові, що є білковими речовинами, і іони кальцію. У формених елементах крові – тромбоцитах – міститься особливий ліпопротеїд, названий тромбопластином тромбоцитів, чи фактором III тромбоцитів. При руйнуванні тромбоцитів цей неактивний білок перетворюється під дією білків плазми акцелерина і конвертина в активну тромбокіназу, що у присутності інших плазмених факторів і, крім того, тихорєцького фактора починає ферментативний процес утворення тромбіну.

Відомо що вітамін К безпосередньо не входить у систему згортання крові. Він необхідний для синтезу в печінці протромбіну, проконвертина, фактора Х и фактора IX.