МОСКОВСКИЙ ОРДЕНА ЛЕНИНА, ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ М.В. ЛОМОНОСОВА

Химический факультет

Кафедра неорганической химии

Синтез ацетилферроцена

Курсовая работа

студента 108 группы

И.Ю.Ф.

Научный руководитель:

в.н.с. д.х.н. Милаева Е.Р.

Преподаватель:

с.н.с. к.х.н. Один И.Н.

Москва, 2004

СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение ……………………..………………………………………………3

2. Литературный обзор ……...………………………………………………..4

2.1 Строение ферроцена………………………………………...……………4

2.2 Реакции электрофильного замещения ферроцена……………………...6

2.3 Сравнение электрофильности ферроценов и бензола……………….…8

2.4 Ацилирование ферроцена………………………………….…………….9

2.5 Окисление ферроценов…………………………………….…………...10

3. Экспериментальная часть ……………………………………………….13

3.1. Получение ацетилферроцена…………………………………………..13

3.2. Разделение ферроцена и ацетилферроцена………………………...…13

4. Обсуждение результатов …………………………………………………15

4.1. Ацилирование ферроцена……………………………………………...15

4.2. Сравнение ОВ способностей ферроцена и ацетилферроцена……….16

4.3. Разделение ферроцена и его производных…………………………...17

5. Выводы …………………………………………………………………..…19

6. Литература …………………………………………………………………20

1. Введение

Ферроцен (дициклопентадиенилжелезо) - металлорганическое соединение железа с пентагональной антипризматической «сэндвичевой» структурой. Благодаря своему высокосимметричному сэндвичевому строению, ферроцен обладает рядом интересных химических и физических свойств. Это соединение широко применяется в химии, биологии и фармакологии, как в промышленности, так и в научных исследованиях.

Для ферроценов характерны три главных типа превращений: замещение водородов пятичленных колец, окисление по атому железа и разрыв связи железа с циклопентадиенильными кольцами.

Процесс окисления ферроцена по атому железа обратим и протекает без заметных изменений в геометрии катион-радикальной частицы по сравнению с исходной нейтральной молекулой. Однако заместители в циклопентадиенильных кольцах оказывают влияние на окислительно-востановительные способности атома железа: электроноакцепторные заместители резко снижают его окислительную способность.

Сам ферроцен и его производные хорошо растворимы в неполярных растворителях и практически нерастворимы в воде, соли же ферроцений-катиона в воде, напротив, растворяются.

На основе двух вышеуказанных свойств можно предложить простой, но эффективный способ разделения ферроцена и его производных с электроноакцепторными заместителями в циклопентадиенальных кольцах. В данной работе этот метод был использован на примере разделения ферроцена и моноацетилферроцена.

2. Литературный обзор

2.1. Строение ферроцена

Первая публикация о ферроцене появилась в 1951 году, и на сегодняшний день ферроцен - наиболее изученный органический p-комплекс переходного металла. Ферроцен и его производные нашли широкое применение в науке и технике: на их основе синтезируют термостойкие полимерные материалы, они обладают антидетонационной активностью, их применяют для катализа химических реакций, а также используют в биологии и фармакологии (для лечения железодиффецитной анемии). Такая обширность исследований прикладных свойств ферроценов обусловлена их свойствами - необычайно высокой для металлоорганического производного термической стабильностью, низкой токсичностью, способностью обратимо образовывать соединения с различной степенью окисления железа при сохранении молекулярной структуры и богатством химических превращений.

Ферроцен представляет собой оранжевые кристаллы с температурой плавления 173°С и кипения 249°С, плотностью 1.49 г/см³ , растворимые в органических растворителях и нерастворимые в воде и возгоняющиеся при атмосферном давлении.

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--