Курсовая работа: Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты

Замена атома водорода гидроксигруппы на алкильную группу у атома кислорода и увеличение алкильной группы отчетливо снижает первый потенциал ионизации спирта, повышая при этом его электродонорные свойства. Молекула спирта в общем характеризуется 3 реакционными центрами: 1) О-Н - связь: реакция с разрывом О-Н – связи определяют кислотность спирта; 2) НЭП атома кислорода определяет основность и нуклеофильность молекулы спирта; 3) С-О – связь: Разрыв этой связи характерен для реакции нуклеофильного замещения.

Физические свойства спиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положения гидроксильной группы. Первые представители гомологического ряда спиртов – жидкости, высшие спирты – твердые вещества.

Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает, так, начиная с гексилового, одноатомные спирты практически нерастворимы. Высшие спирты не растворимы в воде. Растворимость спиртов с разветвленной структурой выше, чем у спиртов с имеющих неразветвленное, нормальное строение. Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спирты обладают особым характерным запахом плесени.

Низшие гликоли – вязкие бесцветные жидкости, не имеющие запаха; хорошо растворимы в воде и этаноле, обладают сладким вкусом.

С введением в молекулу второй гидроксильной группы происходит повышение относительной плотности и температуры кипения спиртов. Например, плотность этиленгликоля при 0°С – 1,13, а этилового спирта – 0,81.

Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению со многими классами органических соединений и чем можно ожидать на основании их молекулярных весов (Табл.1).

Таблица 1.

Физические свойства спиртов.

Отдельные представители		Физические свойства
название	структурная формула	т. пл., °С	т. кип., °С
Одноатомные
Метанол (метиловый)	СН3ОН	-97	64,5
Этанол (этиловый)	СН3СН2ОН	-115	78
Двухатомные
Этандиол-1,2 (этиленгликоль)	НОСН2СН2ОН	-17	199
Трехатомные
Пропантриол-1,2,3 (глицерин)	НОСН2СН(ОН)СН2ОН	20	290

Это объясняется особенностями строения спиртов – с образованием межмолекулярных водородных связей по схеме:

Спирты разветвленной структуры кипят ниже, чем нормальные спирты того же молекулярного веса; первичные спирты кипят выше вторичных и третичных их изомеров.

Способы получения:

1) Гидротация алкенов

Алкены присоединяют воду в присутствие кислот или гетерогеного катализатора (например )

2) Гидроборирование алкенов:

Гидроборирование алкенов и последующее окисление ведут к получению спиртов. При этом присоединение гидроксигруппы идет против правила Марковникова. Реакция протекает по двойной углерод-углеродной связи:

3) Гидролиз галогенпроизводных алканов:

Дейтсвием водны или растворов щелочи многие галогенпроизводные образуют спирты

4)Взаимодействие реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями:

Синтезы на основе реактивов Гриньяра или литийорганических соединений

5) Восстановление карбонильных соединений:

Альдегиды, кетоны, сложные эфиры карбоновых кислот хорошо восстанавливаются до спиртов

Сложные эфиры восстанавливают так же по реакции Буво-Блана, нагревая их с натрием в этаноле