Курсовая работа: Синтез нитрата 1-окси-3-адамантанкарбоновой кислоты

O O

║ HCl ║

CH₃ + CO₂ → CH₃ -C-OLi → CH₃ -C-OH + LiCl

4. Гидролиз (омыление) нитрилов (R-CN), в свою очередь получаемых взаимодействием галогеналкилов с цианидом калия:

R-Cl + KCN → R- C ≡ N + KCl

R-C ≡ N + 2H₂ O → R-COOH + NH₃ (или R-COONH₄ )

Реакцию проводят, нагревая нитрилы с водными растворами минеральных кислот или щелочей. При этом в кислой среде азот выделяется в виде аммонийной соли, а щелочной – в виде аммонийного основания, кислота же получается в виде соли:

→ R-COOH

R-C ≡ N + 2H2O –│_KOH

→ R-COOK + NH₄ OH

В промышленности кислоты получают следующими способами:

1. Окисление парафиновых углеводородов воздухом или техническим кислородом при высокой температуре в присутствии или отсутствие катализаторов. Низшие углеводороды (с числом атомов углерода до 8) окисляются главным образом в паровой фазе, при повышенном давлении, а высшие углеводороды (парафины С₁₆ Н₃₄ -С₃₀ Н₆₂ , для получения ислот С₁₀ Н₂₀ О₂ -С₂₀ Н₄₀ О₂ ) – преимущественно в жидкой фазе. Окисление проводят при температуре около 500ºС и атмосферном давлении или при 400ºС под давлением 12-20 МПа (130-200 атм). Служат металлы, их соли и оксиды. При получении высших жирных кислот в присутствии каализаторов температуру снижают до 130-150ºС. При окислении углеводородов обычно образуется смесь кислот с различным количеством углеродных атомов.

2. Оксосинтез применяют в двух вариантах:

а) с его помощью получают альдегиды и окисляют их в соответствующие кислоты;

б) взаимодействием олефинов с оксидом углерода (2) и водяным паром в присутствии катализаторов (тетракарбанил никеля, Н₃ РО₄ и др.) при температуре 300 - 400ºС и давлении 2-5 * 10⁷ Па (200-500 атм) получают смесь кислот нормального и изостроения, например:

┌────────→ СН₃ -СН₂ -СН₂ -СООН

СН₃ -СН=СН₂ + СО + Н₂ О -│

└────────→ СН3-СН-СООН

│

СН₃

Ароматические галогенпроизводные. Способы получения

1. Прямое воздействие галогенов на ароматические углкводороды.

Галогены могут реагировать с ароматическим углеводородом тремя путями:

а) присоединяться к двойным связям бензольного кольца;

б) замещать водородный атом бензольного конца с образованием галогенарила;

в) замещать водородный атом в алкильной группе боковой цепи с образованием арилалкилгалогенида.

При действии на ароматические углеводороды галогенов (хлор, бром) на холоду в присутствии катализаторов происходит замещение водородных атомов в ядре с выделением гелагеноводородов:

FeCl₃

C₆ H₆ + Cl₂ → C₆ H₆ Cl + HCl