Лабораторная работа: Аналіз субстанції гліцину

Ізоелектрична точка 5,97

Розчинність:

Ацетон: малорозчинний

вода: 57,5 (75°C)

діетиловий ефір: не розчинний піридин: мало розчинний етанол: 0,043 (25°C)

Хімічні властивості

Горіння. Гліцин при горінні розпадається на вуглекислий газ воду та нітроген:

4NH₂ CH₂ COOH + 13O₂ 8CO₂ + 10H₂ O + 2N₂ (1)

Взаємодія з водою. При взаємодії з водою дисоціює:

NH₂ CH₂ COOH + H₂ O ⁺ NH₃ CH₂ COOH + OH ^– NH₂ CH₂ COOH + H₂ O NH₂ CH₂ COO^- + H₃ O⁺ (NH₂ CH₂ COOH NH₂ CH₂ COO^- + H⁺ ) (2)

Наявність аміногрупи визначає основні властивості, а карбоксильної – кислотні, тому α-амінокислоти є амфотерними сполуками. Утворюють солі як з кислотами так і з лугами

Реакції з розчинами основ. При додаванні до гліцину основи NaOH утворюється сіль аміноацетат натрію:

NH₂ CH₂ COOH + NaOH NH₂ CH₂ COO–Na⁺ + H₂ O (3)

(NH₂ CH₂ COONa – аміноацетат натрію)

Реакції з розчинами кислот. При додаванні до гліцину сірчаної кислоти утворюється сіль сульфату гліцину.

2NH₂ CH₂ COOH + H₂ SO₄ (NH₃ CH₂ COOH)₂ SO₄ (сульфат гліцину) (4)

Етерифікація. Гліцин – амінокислота, при додаванні спирту утворюється складний єстер:

NH₂ CH₂ COOH + C₂ H₅ OH NH₂ CH₂ COOC₂ H₅ + H₂ O (5)

Міжмолекулярна взаємодія амінокислот призводить до утворення пептидів. При взаємодії двох амінокислот утворюється дипептид.

H₂ N-CH₂ -C-OH + H-N-CH-COOHH₂ N-CH₂ -C-N-CH-COOH(6)

При нагріванні з нінгідрином утворюється синьо-фіолетове забарвлення (комплекс Руєманна).

(7)

3 Аналіз субстанції

Відповідно до ДФУ ідентифікація гліцину проводять:

1. Інфрачервоний спектр субстанції, одержаний у дисках з 1 мг субстанції і 0.4 г. калію броміду, має відповідати спектру ФСЗ гліцину. У разі різниці спектрів окремо розчиняють субстанцію та ФСЗ гліцину в мінімальному об'ємі спирту (60% об/об), упарюють насухо і повторно записують спектри одержаних залишків.

2. На хроматограмі випробовуваного розчину, одержаній у випробуванні «Речовини, виявлювані нінгідрином», має виявлятися основна пляма на рівні основної плями на хроматограмі розчину порівняння, відповідна їй за розміром і забарвленням.

3. 50 мг субстанції розчиняють у 5 мл води Р. До одержаного розчину додають 1 мл розчину натрію гіпохлориту концентрованого, кип'ятять протягом 2 хв., додають 1 мл кислоти хлористоводневої і кип'ятять протягом 4–5 хв. Потім додають 2 мл кислоти хлористоводневої і 1 мл розчину 20 г./л резорцину, кип'ятять протягом 1 хв. і охолоджують. Додають 10 мл води і перемішують. До 5 мл одержаного розчину додають 6 мл розчину натрію гідроксиду розведеного; розчин забарвлюється у фіолетовий колір із зеленувато-жовтою флуоресценцією. Через декілька хвилин забарвлення розчину переходить в оранжеве, потім у жовте, а інтенсивна флуоресценція залишається.

Випробування на чистоту

Розчин. 5.0 г. субстанції розчиняють у воді, вільній від вуглецю діоксиду, і доводять об'єм розчину тим самим розчинником до 50 мл.