Реферат: Кислородосодержащие органические соединения

Исследуя жиры, французский химик М.Э. Шеврель установил, что жиры состоят из глицерина и кислот, получивших название жирных. В дальнейшем это название было распространено вообще на соединения, содержащие нециклический углеводородный радикал. И сегодня еще употребительно для этих соединений название соединения жирного ряда. Синтез жиров из глицерина и жирных кислот был впервые осуществлен в 1854г. М. Бертло.

Вместе с белками и углеводами жиры входят в число важнейших с биохимической точки зрения веществ. Поступающие с пищей жиры в процессе пищеварения расщепляются на глицерин и жирные кислоты; эти вещества всасываются в кишечнике, затем из них вновь синтезируются жиры. Жиры источник энергии в организме; калорийность чистого жира 3770 кДж (900 ккал)/100 г.

Жиры разного происхождения внешне различаются прежде всего по своему физическому состоянию: они бывают твердыми (животные жиры) и жидкими (растительные масла: жирные, растительные жиры, получаемые из семян и плодов растений отжимом или экстрагированием. Различают р.м. твердые и (чаще) жидкие; высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, хлопковое), невысыхающие (касторовое, кокосовое). Многие р.м. – важные пищевые продукты; их используют также для производства маргарина, мыла, олифы, лаков и др.). При химическом исследовании жиров было выяснено, что в твердых жирах преобладают триглицериды предельных кислот (пальмитиновой, стеариновой), в жидких – содержится значительный процент триглицерида непредельной (олеиновой) кислоты. В индивидуальном виде эти триглицериды имеют следующие точки плавления: трипальмитин +65о С, тристеарин +72о С, триолеин – 4о С.

В коровьем масле в отличие от других жиров содержится в некотором количестве также эфир глицерина с низкомолекулярной масляной кислотой – трибутирин. Отсюда масляная кислота и получила свое название. Осуществляя гидрогенизацию жиров (присоединение к ним водорода в присутствии никелевого катализатора), в промышленном масштабе превращают жидкие жиры в твердые, идущие на производство маргарина, а также для других целей.

Старейшее техническое использование жиров – получение мыла. Если жир нагреть со щелочью, то происходит (как у всякого сложного эфира) его гидролиз с образованием глицерина и солей жирных кислот, которые и составляют мыло:

СН2 – ООС – С17 Н35 СН2 – ОН

СН – ООС – С17 Н35 + 3NаОН СН – ОН + 3С17 Н35 СООNа

СН2 – ООС – С17 Н35 СН2 – ОН

Часто употребляемое для процессов гидролиза второе название – омыление обязано своим происхождением этому старинному процессу.

Технически более удобный способ расщепления жиров основан на использовании кислых катализаторов: серной кислоты, сульфокислот нафтеновых углеводородов (так называемый контакт Петрова), продуктов сульфирования касторового масла (реактив Твитчеля). В последнем случае жирные кислоты выделяются в свободном виде, легко отделяются от глицерина и уже потом перерабатываются действием щелочей (едкий натр, сода) на мыло или используются для других целей.

Моющее действие мыла основано на сложных физико-химических процессах. Являясь солью слабой кислоты и сильного основания, мыло в воде подвергается гидролизу:

С17 Н35 СООNа + Н2 О С17 Н35 СООН + NаОН

Выделяющаяся при гидролизе щелочь в некоторой степени обусловливает моющее действие мыла, однако главную роль играют процессы эмульгирования, связанные с изменением поверхностного натяжения воды под действием мыла.

Для получения мыла расходуются значительные количества жиров. Сокращение расходов пищевого сырья для технических целей достигается двумя путями. Во-первых, высокомолекулярные жирные кислоты, необходимые для производства мыла, получают не только из жиров, но и окислением парафина – смеси высокомолекулярных углеводородов, выделяемых из нефти. Окисление проводят, продувая воздух через расплавленный парафин при температуре около 100о С. катализаторами служат окислы марганца.

Второй путь уменьшения расхода жиров на технические нужды – замена мыла другими моющими средствами.


III.

Синтетические моющие средства.

Основу синтетических моющих средств составляют поверхностно-активные (обладающие способностью понижать поверхностное натяжение) органические вещества, характерной структурной особенностью которых является наличие длинной углеродной цепи и ионогенной группы. Последняя чаще всего представляет собой соль сульфокислоты. Такие вещества можно получить, например, одновременным действием хлора и сернистого газа (сульфохлорирование) на парафиновые углеводороды с 10-14 углеродными атомами и последующей обработкой полученных сульфохлоридов щелочами:

С10 Н22 +SО2 +Сl2 С10 Н212 Cl+HCl

C10 H21 SO2 Cl+2NaOH C10 H21 SO2 ONa+NaCl+H2 O

В качестве сырья используют также ароматические углеводороды с длинной боковой цепью, подвергая их действию хлорсульфоновой кислоты:

HSO3 Cl NaOH

C8 H17 – C6 H5 C8 H17 – C6 H4 – SO3 H C8 H17 – C6 H4 – SO3 Na

Соли кислых сульфатов высокомолекулярных спиртов также являются поверхностно-активными веществами:

SO3 NaOH

C12 H25 OHC12 H25 OSO3 HC12 H25 OSO3 Na

Перечисленные типы соединений образуют класс анионоактивных поверхностно-активных веществ, поскольку главную роль в них играет органический анион. В качестве катиона в состав таких поверхностно-активных веществ может входить не только натрий, но и калий, аммоний, органические основания – амины. Анионоактивные соединения – самый распространенный тип поверхностно-активных веществ.

Органический остаток может существовать также и в виде катиона, чаще всего в форме четвертичной аммониевой соли [R4 N]+ X- . Подобные вещества называют катионоактивными. Третий тип поверхностно-активных веществ содержит в органическом остатке как катионную, так и анионную группу. Такие вещества относятся к числу амфотерных. Наконец, известны и неионогенные поверхностно-активные вещества.

Моющие средства, используемые на практике, помимо того или иного вида поверхностно-активных веществ, содержат различные добавки, способствующие усилению моющего действия, это некоторые неорганические вещества щелочного характера (сода, различные фосфаты и др.). Кроме того, добавляют вещества, способствующие стабилизации пены, оптические отбеливатели (органические соединения, преобразующие поглощенный ими ультрафиолетовый свет в видимый голубой, повышая тем самым белизну ткани).

К-во Просмотров: 2537
Бесплатно скачать Реферат: Кислородосодержащие органические соединения