Реферат: Курсовая работа по органической химии

Данные соединения были получены взаимодействием адамантанола-1 с со­ответствующим пиримидиновым основанием в среде трифторуксусной кислоты при молярном соотношении адамантанол : пиримидиновое основание : трифторуксус­ная кислота 1 : 1 : 6 [23].

Преображенской и сотрудниками было осуществлено взаимодействие ури­дина с дихлорангидрином 1-адамантилфосфоновой кислоты в пиримидине. В результате получили неразделимую смесь двух веществ [4]. Дальнейшие иссле­дования показали, по данным ЯМР, масс-спектроскопии и отсутствию подвиж­ности при электрофорезе на бумаге в фосфатно-щелочном (рН 7,7) и боратном (рН 9,2) буферах, полученные соединения являются изомерными цикло-(1-ада­мантил)фосфонатами уридина (IIa) и (IIIa):

где X=OH – a

X=OAc – б

Х=F – в

Аналогичные соединения образовывались при взаимодействии 5`-о-ацети­луридина и 5`-фтор-5`-дезоксиуридина с дихлорангидридом 1-адамантилфос­фоновой кислоты. Однако реакция с 2`,3`-о-изопропилиденуридином в этих же условиях не пошла [25]. Смесь диастереомерных по фосфору соединений полу­чается также при взаимодействии 5-бром-, 5-фтор-, 6-азауридина или их 5`-о-производных с дихлорангидридом 1-адамантилфосфоновой кислоты [26].

При взаимодействии дихлорангидрида 1-адамантилфосфоновой кислоты с пуриновыми основаниями получается многокомпонентная смесь с большим со­держанием исходного нуклеозида. Однако реакция идет по той же схеме с об­разованием диастереомерных соединений:

(I а-г)	(II а-г) R-изомер	(III а-г) S-изомер

где а: R=Н, R`=NН₂ ;

б: R=Ac, R`=NH₂ ;

в: R=H, R`=SCH₃ ;

г: R=Tr, R`= SCH₃ .

Количество R-изомера в 2,5-3 раза больше количества S-изомера [27].

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. РЕАГЕНТЫ И ОБОРУДОВАНИЕ

Перемешивание аденозина с ацетоном, концентрированной серной кисло­той и безводным сульфатом меди проводили на магнитной мешалке.

Упаривание всех растворов поводили на роторном испарителе "Rotodest" под вакуумом 15-20 мм. рт. ст.

Инфракрасный спектр синтезированного соединения регистрировали на спектрометре "ИКС-29", в таблетках из KBr.

В качестве реагентов были использованы

1) высушенный аденозин;

2) абсолютированный ацетон;

3) прокаленный сульфат меди;

4) концентрированная серная кислота;

5) триэтилфосфат;

6) треххлористая окись фосфора;

7) сухой гидроксид кальция;

8) водный раствор гидроксида аммония;

9) вода;

10) бензол;

11) эфир;

12) абсолютированный хлороформ;