Реферат: Некоторые способы получения спиртов

Спирты представляют собой соединения общей формулы ROH, в которых гидроксильная группа присоединена к насыщенному атому углерода. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами, нумерация в которых определяется гидроксильной группой. Гидроксильная группа при наличии двойной и тройной связей является старшей.

этанол 1-пропанол 2-пропанол 2-пропен-1-ол 2-пропин-1-ол

этиловый пропиловый изопропиловый аллиловый пропаргиловый

спирты

1-бутанол 2-бутанол 2-метил-1-пропанол 2-метил-2-пропанол

н-бутиловый втор-бутиловый изобутиловый трет-бутиловый

спирты

При нумерации атомов главной цепи спиртов гидроксильная группа имеет преимущество перед алкильными группами, атомами галогенов и кратной связью.

транс-3-(2’-гидроксиэтил)-1-циклопентанол

Часто спирты называют по углеводородной группе (этиловый спирт). В этой номенклатуре положение заместителя в алкильной группе спирта обозначается буквами греческого алфавита:

g-бромпропиловый спирт b-метоксиэтиловый спирт

В зависимости от того, является ли атом углерода, к которому присоединена гидроксильная группа, первичным 1^о , вторичным 2^о или третичным 3^о спирты бывают 1^о (RCH₂ OH), 2^о (R₂ CHOH) или 3^о (R₃ COH). Например, из четырех возмож-ных бутиловых спиртов два – бутиловый и изобутиловый являются первичными 1^о , втор-бутиловый - вторичным 2^о итрет-бутиловый – третичным 3^о .

Число гидроксильных групп в молекуле определяет так называемую атомность спирта. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты подразделяются на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. Например, этанол является одноатомным спиртом, этиленгликоль ^_ двухатомным, а глицерин ^_ трехатомным.

этиленгликоль глицерин

Гидроксильные группы могут находиться лишь у разных атомов углерода (правило Эрленмеера). Если две гидроксильные группы оказываются у одного атома углерода, то они немедленно отщепляют воду:

Если гидроксильная группа оказывается присоединенной к атому углерода соединенному с другим атомом углерода кратной связью ее атом водорода немедленно перемещается к последнему:

Спирты находят широкое практическое применение. Они производятся в значительных количествах и используются в качестве полупродуктов для синтеза различных органических соединений. Диолы и глицерин применяются в производстве лекарственных препаратов, полимеров (полиэфиры, полиуретаны, полиамиды), взрывчатых веществ, пластификаторов. Спирты используются как растворители красок и полимеров, являются главными компонентами антифризов, гидравлических жидкостей, эмульгаторов, смазок, входят в состав парфюмерных изделий и медицинских препаратов. Глицерин является структурным компонентом животных и растительных жиров и масел, а также липидов животных тканей. Он играет важную роль в обмене веществ животного организма.

Некоторые спирты являются компонентами природных душистых веществ, например, фенэтиловый спирт является главным летучим компонентом розового масла. Хорошо известны такие природные спирты как гераниол, ментол и ретинол (витамин А).

фенэтиловый спирт гераниол ментол

ретинол (витамин А₁ ) (половой аттрактант яблочной плодоножки)

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--