Реферат: Некоторые способы получения спиртов

(а) (б) (в) (г)

(д) (е) (ж) (з) (и) (к) (л) (м)

(н) (о)

Ответ: (а) 4-метил-2-пентанол (2^о ), (б) 4-хлор-2-этил-1-бутанол, (в) бензило-вый спирт (1^о ), (г) цис-2-метилциклопентанол (2^о ), (д) транс-2-метилцикло-гексанол (2^о ), (е) бицикло[2.2.1]гептан-1-ол (3^о )… (н) 2-пропен-1-ол, (о) (Е)-2-пентен-1-ол

Физические свойства низших спиртов в значительной степени определяются полярностью гидроксильной группы и ее способностью участвовать в образовании водородной связи, что приводит к их относительно высокой температуре кипения и к хорошей растворимости в воде.

Т. кип., ^o C 64,7 78,3 97,2 82,3

Спирты кипят при значительно более высокой температуре, чем, например, алканы с близкой или даже большей молекулярной массой (М): например, бутан С₄ H₁₀ (М = 58) кипит при 4^о С, а метиловый спирт СН₃ ОН (М = 32) - при 64^о С. Это объясняется тем, что молекулы спиртов ассоциированы за счет образования водородных связей. Образование ассоциатов с водой объясняет высокую растворимость низших спиртов в воде. Ассоциаты спиртов имеют следующее строение:

В способности спиртов к ассоциации одновременно проявляются их кислотные и основные свойства.

1. Способы получения спиртов

Основные способы получения спиртов уже рассматривались при обсуждении реакционной способности галогенопроизводных, элементоорганических соединений и алкенов. Особенно следует выделить получение метанола и этанола.

1.1. Гидрогенизация окиси углерода

Метиловый спирт, он же метанол, он же древесный спирт, обнаруженный впервые в середине ХVII века, выделенный в чистом виде в 1834 г., синтезированный в 1857 г., - один из старейших продуктов химической индустрии. Поначалу его получали сухой перегонкой древесины, а в 1923 г. начала работать первая заводская установка, на которой метанол синтезировали из водорода и окиси углерода. По объему производства метанол стоит на первом месте среди вторичных нефтехимических продуктов.

(1)

Метанол токсичен: его употребление, вдыхание паров или нахождение на коже в течение длительного времени вызывает слепоту или приводит к смертельному исходу.

1.2 Ферментация

Еще в древности было обнаружено, что при брожении многих растительных продуктов образуются алкогольные напитки, но лишь сравнительно недавно стало известно, что активным началом в них является этиловый спирт.

(2)

В дрожжах имеются энзимы, вызывающие превращение сахаров в спирты. Ферментацией кроме этилового спирта можно получать спирты С₃ , C₄ и С₅ .

1.3 Синтез спиртов из алкенов (8.2.2 Гидратация алкенов)

Гидратация алкенов используется в промышленности для получения спиртов из продуктов нефтепереработки. Присоединение протекает по правилу Марковникова. Условия проведения реакции зависят от природы алкена. Скорость гидратации возрастает с увеличением разветвленности алкена.

(8-16)

(8-17)

Гидратация пропена в кислой среде

(8-18)

проходит по следующему механизму: