Реферат: Ненасыщенные спирты Фенолы Хиноны
К ненасыщенным относятся спирты с двойной углерод-углеродной связью (1,2); с тройной углерод-углеродной связью (3); фенолы (4).
Спирты с двойной углерод-углеродной связью бывают винильного (CH2 =CH-OH) и аллильного типа (CH2 =CH-CH2 -OH; CH2 =CHCH2 CH2 OH).
Виниловый спирт в свободном состоянии не существует. он, как и другие ненасыщенные спирты с гидроксилом при углероде с двойной связью, в момент образования очень быстро изомеризуется в альдегид или кетон (правило Эльтекова):
Однако, известен его полимер – поливиниловый спирт, получаемый гидролизом поливинилацетата. На его основе получают синтетическое волокно (винол) и лекарственные препараты.
Аллиловый спирт – устойчивое соединение, которое получают гидролизом хлористого аллила (продукт хлорирования пропилена) в водном растворе щелочи:
CH2 =CHCH2 Cl + H2 0 ® CH2 =CHCH2 OH
Аллиловый спирт по месту двойной связи присоединяет водород, галогены, галогенводородные кислоты.
аллиловый спирт вступает в реакции нуклеофильного замещения (sn 1 ) с большей скоростью, чем трет-бутиловый спирт. Фактор, приводящий к стабилизации аллильного катиона, называют резонансным эффектом. Катион может быть изображен двумя одинаковыми способами с идентичным расположением атомов, но различным распределением электронов:
Реальный аллильный катион может считаться гибридом обеих структур. Аллильный катион также может быть представлен структурой, содержащей частичные связи:
Поскольку положительный заряд распределен между двумя атомами углерода, нуклеофильное замещение в аллильных системах часто сопровождается аллильной перегруппировкой, смысл которой состоит в том, что нуклеофил связывается с любым из атомов углерода, имеющих положительный заряд в промежуточно образующемся аллильном катионе.
Особое место в органической химии занимают фенолы:
Нумерацию начинают от углеродного атома, связанного с гидроксилом. Многие фенолы сохраняют тривиальные названия:
Способы получения фенолов
1. Коксование каменного угля
2. Хлорный метод
3. Способ Рашига
4.Сульфонатный способ
5. Кумольный метод
Метод включает две стадии: окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха до гидропероксида и его кислотное разложение:
6.Окислительные методы
Один из них основан на переработке циклогексана:
7. Действие на первичные ароматические амины азотистой кислоты.
В качестве промежуточных продуктов в этом процессе получаются ароматические диазосоединения:
Химические свойства фенолов
1. реакции по гидроксильной группе
--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--