Реферат: Ненасыщенные спирты Фенолы Хиноны
Высокая кислотность фенола связана с акцепторным свойством бензольного кольца (эффект сопряжения):
Феноляты легко взаимодействуют с галогеналканами и галогенангидридами:
Фенол способен взаимодействовать с галогенангидридами и ангидридами кислот:
2. Реакции по бензольному кольцу
Гидроксил является электронодонорной группой и активирует орто- и пара-положения в реакциях электрофильного замещения:
1. Галогенирование
2. Нитрование
Пикриновую кислоту (2,4,6-тринитротолуол) получают через стадию сульфирования:
3. Сульфирование
Сульфирование фенола в зависимости от температуры протекает в орто- или пара-положение:
4. Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Фенолы образуют с хлористым алюминием неактивные соли ArOAlCl2 , поэтому для алкилирования фенолов в качестве катализаторов применяют протонные кислоты или металлооксидные катализаторы кислотного типа. Это позволяет использовать в качестве алкилирующих агентов только спирты и алкены:
Алкилирование протекает последовательно с образованием моно-, ди- и триалкилфенолов. Одновременно происходит кислотнокатализируемая перегруппировка с миграцией алкильных групп:
Фенолы реагируют с весьма слабыми электрофилами (альдегиды) в присутствии кислот или оснований:
+
