Реферат: Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины)

(этен) (пропен)

Для углеводорода С₄ H₈ возможны три изомера:

CH₃

|

H₂ C==CH—CH₂ —CH₃ H₃ C—CH==CH—CH₃ H₂ C==C—CH₃

бутен-1 бутен-2 2-метилпропен-1

Первые два отличаются между собой положением двойной связи углеродной цепи, а третий — характером цепи (изостроение).

Однако в ряду этиленовых углеводородов помимо структурно изомерии возможен еще один вид изомерии — цис-, транс -изомерия (геометрическая изомерия). Такая изомерия характерна для соединений с двойной связью. Если простая s-связь допускает свободное вращение отдельных звеньев углеродной цепи вокруг своей оси, то вокруг двойной связи такого вращения не происходит. Это и является причиной появления геометрических (цис-, транс-) изомеров.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии.

Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис- изомерами, а по разную — транс -изомерами:

H H H CH₃

| | | |

C==C C==C

| | | |

H₃ C CH₃ H₃ C H

цис-бутен-2 транс -бутен-2

Цис- и транс -изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими свойствами. Транс -изомеры более устойчивы, чем цис -изомеры.

3. Получение алкенов

В природе алкены встречаются редко. Обычно газообразные алкены (этилен, пропилен, бутилены) выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля. В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr₂ О₃ ). Например:

® H₂ C==CH—CH₂ —CH₃

H₃ C—CH₂ —CH₂ —CH₃ ® -H₂ бутен-1

бутан ® H₃ C—CH==CH—CH₃

_бутен-2

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:

H₂ C—CH₂ ® H₂ C==CH₂ + KCl + H₂ O

| |

Cl H K—OH

2. Гидрирование ацетилена в присутствии катализатора (Pd):