Реферат: Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины)
3. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12 O3 :
Н2 С—СН2 ® Н2 С==СН2 + Н2 О
| |
| H OH |
этиловый
спирт
В таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродною атома (правило А.М.Зайцева):
| H OH |
| |
H3 C—C—CH—CH3 ® H3 C—C==CH—CH3 + H2 O
| |
CH3 CH3
3-метилбутанол-2 2-метилбутен-2
4. Физические и химические свойства :
Физические свойства. Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5 H10 (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18 Н36 — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис -изомеров выше, чем транс -изомеров, а температуры плавления — наоборот.
Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.
Таблица 1. Физические свойства некоторых алкенов
| Название | Формула | t пл ,°С | t кип ,°С | d 20 4 |
| Этилен (этен) | С2 Н4 | -169,1 | -103,7 | 0,5700 |
| Пропилен (пропен) | С3 Н6 | -187,6 | -47,7 | 0,5193* |
| Бутилен (бутен-1) | C4 H8 | -185,3 | -6,3 | 0,5951 |
| Цис-бутен-2 | С4 Н8 | -138,9 | 3,7 | 0,6213 |
| Транс-бутен-2 | С4 Н8 | -105,5 | 0,9 | 0,6042 |
| Изобутилен (2-метилпропен) | С4 Н8 | -140,4 | -7,0 | 0,5942* |
| Амилен (пентен-1) | C5 H10 | -165,2 | +30,1 | 0,6405 |
| Гексилен (гексен-1) | С6 Н12 | -139,8 | 63,5 | 0,6730 |
| Гептилен (гептен-1) | C7 H14 | -119 | 93,6 | 0,6970 |
| Октилен (октен-1) | C8 H16 | -101,7 | 121,3 | 0,7140 |
| Нонилен (нонен-1) | C9 H18 | -81,4 | 146,8 | 0,7290 |
| Децилен (децен-1) | С10 Н20 | -66,3 | 170,6 | 0,7410 |
* Жидкий
Алкены малополярны, но легко поляризуются.
Химические свойства.
Алкены обладают значительной реакционной способностью. Их химические свойства определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью. p-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Это можно представить в виде схемы:
\ p / \ /
C==C + A—B ® C—C
/ s \ / | s | \
А В
Таким образом, при реакциях присоединения двойная связь разрывается как бы наполовину (с сохранением s-связи).
Для алкенов, кроме присоединения, характерны еще реакции окисления и полимеризации.
Реакции присоединения. Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.
1. Гидрирование (присоединение водорода). Алкены, присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), переходят в предельные углеводороды — алканы:
Н2 С==СН2 + H2 ® Н3 С—СН3
этилен этан
2. Галогенирование (присоединение галогенов). Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных: