Реферат: Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты
CH3 CH2 COO- Mg+ Br + HCl ® CH3 CH2 COOH + MgBrCl
5. Гидролиз жиров
Жиры и масла - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Как все сложные эфиры, жиры могут быть подвергнуты гидролизу (омылению) действием водных растворов щелочей, минеральных кислот или водяным горячим паром под давлением
химические свойства
Карбоновые кислоты, как и спирты, способны образовывать водородные связи. Если акцептором является достаточно сильное основание, образование водородной связи предшествует полному переносу протона к основанию. В этом случае донор водородной связи считают «кислотой». Будет ли данное соединение «донором водородной связи» или «кислотой», зависит от природы «акцептора водородной связи» или «основания». Чем сильнее основание, тем больше вероятность того, что данное соединение будет вести себя по отношению к нему как кислота:
Межмолекулярные водородные связи, возникающие между молекулами карбоновых кислот, настолько прочны, что даже в газообразном состоянии значительная часть молекул существует в виде димеров:
С ростом углеводородной цепи способность кислот к образованию водородных связей уменьшается.
Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты, из-за стабилизации карбоксилат-аниона, вызванной делокализацией p-электронов. Другими словами, карбоксилат-ион стабилизирован вследствие резонанса:
Степень делокализации изменяется в ряду RCOO- >>RCOOH >> ROH, RO- .
RO- + + BH
Энергия
RO-H + B
RO-H + :B « RO- + + BH
координата реакции
 |
Энергия
 |
 |
RCOOH + :B«RCOO- + + BH
координата реакции
Энергия а - стабилизация, вызванная делокализацией в RCOOH; b - стабилизация, обусловленная делокализацией в RCO- ; 1 - гипотетическая кривая, делокализация отсутствует; 2 - истинная кривая, имеется делокализация.
Кислотность выражают количественно через константу кислотности (называемую также константой диссоциации) Ка или через рКа :
Константы кислотности большинства карбоновых кислот составляют около 10-5 (например, для уксусной кислоты 1,8×10-5 ), что свидетельствует о довольно высокой концентрации неионизированной формы кислоты. Поэтому большая часть карбоновых кислот относится к слабым кислотам. Кислотность больше для тех кислот, в молекуле которых имеется заместитель, стабилизирующий карбоксилат-ион. К таким заместителям относятся галогены и прочие электроотрицательные группы. Влияние заместителей на кислотность показано в Таблице.
| Кислота | рКа |
| CH3 COOH | 4,8 |
| ClCH2 COOH | 2,9 |
| Cl2 CHCOOH | 1,3 |
| Cl3 CCOOH | 0,7 |
| FCH2 COOH | 2,6 |
| CH3 CH2 CH2 COOH | 4,8 |
| F3 CCOOH | 0,2 |
1. Образование солей
Органические кислоты образуют соли с металлами, их оксидами, карбонатами, гидрокарбонатами и щелочами, например:
CH3 COOH + NaOH®CH3 COONa + H2 O
2. Образование галогенангидридов
Под действием галогенидов фосфора карбоновые кислоты образуют ангидриды (гидроксил замещается на галоген):
CH3 COOH + PCl5 ®CH3 COCl + POCl3 + HCl
Хлорангидриды могут также быть получены действием на карбоновые кислоты тионилхлорида:
CH3 COOH + SOCl2 ® CH3 COCl + SO2 + HCl
3. Восстановление
Карбоновые кислоты можно восстановить только с помощью очень сильных восстановителей, поэтому в качестве продуктов реакции всегда образуются первичные спирты (а не альдегиды):