Реферат: Получение этилбензола методом алкилирования

Группа

Курсовой проект

Тема: Получение этилбензола методом алкилирования бензола этиленом

Студентка:

Руководитель (_________)

Студент ка (_________)

г. Нижнекамск

ВВЕДЕНИЕ

Темой данного курсового проекта является получение этилбензола методом алкилирования бензола этиленом.

Наиболее распространенным процессом нефтехимического синтеза является каталитическое алкилирование бензола олефинами, что определяется высоким спросом на алкилароматические углеводороды – сырьё в производстве синтетических каучуков, пластических масс, синтетических волокон и др.

Алкилированием называют процессы введения алкильных групп в мо- лекулы органических и некоторых неорганических веществ. Эти реакции имеют большое практическое значение для синтеза алкилароматических соединений, изо-алканов, аминов, меркаптанов и сульфидов и др.

Реакция алкилирования бензола алкилхлоридами в присутствии безводного хлорида алюминия впервые была осуществлена в 1877 г. Ш. Фриделем и Дж. Крафтсом. В 1878 г. ученик Фриделя Бальсон получил этилбензол алкилированием бензола этиленом в присутствии ALCL₃ .

Со времени открытия реакции алкилирования было разработано много различных методов замещения водородных атомов бензола и других ароматических углеводородов на алкильные радикалы. Для этого применяли различные агенты алкилирования и катализаторы 48,49.

Скорость алкилирования ароматических углеводородов в несколько сот раз выше, чем парафинов, поэтому алкильная группа практически всегда направляется не в боковую цепь, а в ядро.

Для алкилирования ароматических углеводородов олефинами применяются многочисленные катализаторы, имеющие характер сильных кислот, в частности серная кислота (85-95%-ная), фосфорная и пирофосфорная кислоты, безводный фтористый водород, синтетические и природные

алюмосиликаты, иониты, гетерополикислоты. Кислоты в жидком виде проявляют каталитическую активность в реакциях алкилирования при невысоких температурах (5-100°С); кислоты на твердых носителях, например фосфорная кислота на кизельгуре, действуют при 200-300°С; алюмосиликаты активны при 300-400 и 500°С и давлении 20-40 кгс/см² (1,96-3,92 МН/м²).

Актуальность данной темы является, что в дальнейшем из этилбензола получают стирол, методом дегидрирования этилбензола.

1. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1 Теоретические основы принятого метода производства.

Алкилирование бензола этиленом. Промышленные процессы алкилирования бензола этиленом различаются в зависимости от применяемого катализатора. Ряд катализаторов опробован в опытно-промышленном масштабе.

В 1943 г.фирмой «Copers» осуществлено алкилирование бензола этиленом на алюмосиликатном катализаторе в жидкой фазе при 310°С и 63 кгс/см² (6,17 МН/м²) при мольном отношении этилен:бензол 1:4.

Широкое распространение приобрёл процесс алкилирования бензола этиленом на хлористом алюминии при атмосферном или несколько повышенном давлении и температуре 80-100°С.

Конкурирует с этим методом алкилирование на твердом фосфорнокислотном катализаторе, однако на этом катализаторе может быть получен только изопропилбензол. Алкилирование же бензола этиленом практически на нём не проводится.

Большую группу катализаторов алкилирования составляют апротонные кислоты (кислоты Льюиса) – галогениды некоторых металлов. Они обычно проявляют каталитическую активность в присутствии промоторов, с которыми образуют продукты, имеющие характер сильных протонных кислот. Из катализаторов этого типа могут применяться хлористый алюминий, бромистый алюминий, трёххлористое железо, хлористый цинк, трёххлористый и четырёххлористый титан. Промышленное применение имеет только хлористый алюминий.

О механизме реакций алкилирования бензола и его гомологов олефинами придерживаются следующих общих представлений.

Алкилирование в присутствии хлористого алюминия трактуется по механиз-

му кислотного катализа. В этом случае в системе должен присутство-

вать промотор, роль которого играет хлористый водород. Последний может

образоваться в присутствии воды:

ALCL₃ + Н₂ О → ALOCL + 2HCL

Далее предполагается образование сильной алюминийхлористоводородной кислоты ALCL₃ + HCL → H – CL ∙ ALCL₃ которая затем взаимодействует с олефином с образованием поляризованного комплекса:

CH₃ CH=CH₂ + H – CL ∙ ALCL₃ ↔ CH₃ – CH – CH₃ ∙ CL ∙ ALCL₃

Дальнейшее присоединение к ароматическому ядру проходит по меха низму, аналогичному рассмотренному выше:

HCL(CH₃ )₂ ∙CL∙ALCL₃ +CH₃ –CH–CH₃ ∙CL∙ALCL₃ →HCH(CH₃ )₂ + CH(CH₃ )₂ + CL ∙ ALCL₃ + HCL + ALCL₃

В присутствии хлористого алюминия легко протекает деалкилирование, что указывает на обратимость реакции алкилирования. Реакции деалкилирования пользуются для превращения полиалкилбензолов в моноалкил-

бензол.

Термодинамика реакции алкилирования. На основе физико-химических

констант углеводородов и их термодинамических функций – энтальпии ΔН и

энтропии ΔS можно найти константы равновесия и рассчитать равновесные

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--