Реферат: Получение синтетических красителей реакцией азосочетания на примере синтеза 3-окси-4-карбоксиазобензола

Первый синтетические красители – фуксин, мовеин, анилиновый жёлтый были получены в конце 50-х годов XIX века, а уже в 70-х годах возникает промышленное производство синтетических красителей.

Мировое производство синтетических красителей в настоящее время составляет порядка 1000000 тонн в год.

1.2. Современные проблемы производства и применения красителей.

Возникновение и развитие новых отраслей промышленности, создание новых материалов требует создания новых видов красителей для этих материалов. Появляются новые красители для различных видов полимерных материалов, для новых видов синтетических волокон и.т.д.

Разрабатываются новые принципы крашения текстильных материалов, например, путём образования химический связи красителя с волокном. В соответствии с этим в технической классификации появляются новые группы, например, активные красители, красители для анодированного алюминия, оптически отбеливающие вещества и прочие. Активные красители представляют собой новый класс красителей с очень ценными свойствами. В их молекуле содержатся группировки, способные химически связываться с волокном, образуя ковалентную связь. Молекула активного красителя состоит из двух частей – хромофора, обуславливающего окраску и активной группировки, обеспечивающей прочную связь – красителя с волокном. Активные красители очень перспективны, так как они дают прочные окраски и позволяют упростить процесс крашения.

Усилия исследователей направлены на улучшение светопрочности, прочности к стирке и отбеливанию. Фотохимия простых органических соединений, например альдегидов, кетонов, насыщенных и ненасыщенных жирных кислот многократно изучалась. При изучении красителей сложного строения лишь в очень незначительном числе случаев удалось выделить и идентифицировать продукты фотореакции. Трудности заключаются в том, что фотохимические изменения красителей протекают очень медленно. Даже если удаётся выделить продукты разложения, бывает трудно отличить первичные и фотохимические изменения от последующих термических и других реакций, а также сформулировать механизм по которому образуются конечные продукты разложения.

1.3. Актуальность темы по синтетическим красителям и цели работы.

Новые материалы требуют новых красителей, а потому тема по синтезу красителей всегда остаётся актуальной. Цель данной работы – синтез 4-окси-3-карбоксиазобензола, который является представителем большого класса азокрасителей. На примере его получения изучить условия проведения реакций диазотирования 4-окси-3-карбоксиазобензола и реакции.

2. Современная классификация синтетических красителей и их свойства

2.1. Типы классификации

2.1.1. Химическая классификация красителей

В химической классификации красители объединены в группы главным образом по сходству химического строения или методов получения.

Органические красители построены очень сложно, и основой объединения их в группы по сходству химического строения служит сходство хромофорной системы. Например, красители, содержащие нитрозогруппу, объединены в группу нитрозокрасителей, а содержащие азогруппу – в группу азокрасителей. Некоторые красители объединены в группу по способу получения, например сернистые красители. Во многих случаях красители с одинаковыми хромофорными системами получают одинаковыми способами. Например, все азокрасители получают путём диазотирования ароматических аминов и сочетания продуктов диазотирования с фенолами или аминами. Все нитрозокрасители получают нитрозированием фенолов или нафтолов.

Химическая классификация облегчает изучение свойств красителей и способов их получения. По химической классификации органические красители разделяют на следующие группы.

1. Нитрокрасители. В этих красителях имеются электроноакцепторные заместители нитрогруппы - . Представитель этой группы – краситель нафтоловый жёлтый (динатриевая соль 2,4-динитро-1-нафтол-7-сульфокислоты)

2. Нитрозокрасители . Они содержат нитрозогруппы – NO. Представители этой группы – производные 1-нитрозо-2-нафтола

3. Азокрасители . В их хромофорную систему входит азогруппа −N ═ N−. Представители этой группы – кислотный синий 2К

и конго красный

4. Арилметановые красители . Их основу составляют молекулы диарил- или триарилметана (I и II) либо фенилксантена (III). Хромофорную систему образует система сопряжённых связей с электроноакцепторными и электронодонорными заместителями (X ═ O, NH):

Представители этой группы – кислотный ярко-голубой З (I) и флюоресцин (II):

5. Хинониминовые красители. В их молекуле имеются хинониминовые группы

Представитель этой группы – краситель прямой ярко-голубой светопрочный

6. Сернистые красители. Они объединены по способу получения осернением ароматических амино- и нитросоединений. Химическое строение большинства сернистых красителей не установлено. Представители этой группы – сернистый чёрный, получаемый осернением 2,4-динитрофенола, и сернистый коричневый Ж, получаемый осернением 2,4-динитротолуола.

7. Антрахиноновые красители . Являются производными антрахинона

Представители этой группы – ализарин (I) и кислотный зелёный антрахиноновый (II):