Реферат: Получение синтетических красителей реакцией азосочетания на примере синтеза 3-окси-4-карбоксиазобензола

В зависимости от свойств исходного ароматического амина и получаемого диазосоединения диазотирование ведут по-разному.

Анилин и толуидин смешивают с водой, добавляют рассчитанное количество соляной кислоты и образовавшийся раствор солянокислой соли амина охлаждают при размешивании до 0-2˚С. Солянокислые соли анилина и его гомологов хорошо растворимы в воде и при охлаждении не выпадают в осадок. К охлаждённому раствору постепенно приливают раствор нитрита натрия. Температура реакционной массы при диазотировании не должна превышать 5˚С. Диазосоединение образуется в форме соли диазония C6 H5 N2 Cl.

Диамины, т.е. соединения с двумя аминогруппами, по-разному ведут себя в реакции диазотирования. м -Диамины, например м -фенилдиамин, легко диазотируются с образованием бисдиазосоединения:

Образовавшееся бисдиазосоединение легко вступает в реакцию сочетания с исходным м -фенилдиамином; при этом образуется краситель. Диазотирование n -диаминов осложняется их склонностью к окислению, которое особенно легко протекает в среде концентрированной серной кислоты. Поэтому красители на основе бисдиазотированного n - фенилдиамина (т.е. дисазокрасители) получают не из n - фенилдиамина, а из n - нитроанилина или N-ацетил-n -фенилдиамина. n - Нитроанилин диазотируют, получают краситель на основе этого диазосоединения (моноазокраситель), а затем в полученном красителе восстанавливают нитрогруппу в аминогруппу, диазотируют её и переводят в дисазокраситель.

Бензидин и другие амины, в которых аминогруппы расположены в разных ароматических ядрах, диазотируются обычными приёмами в обеих аминогруппах:

При диазотировании контролируют температуру, кислотность среды и наличие в реакционной массе азотистой кислоты.

Кислотность контролируют при помощи индикаторной бумаги конго, которая в присутствии соляной или серной кислоты изменяет свой красный цвет на синий. Присутствие значительного избытка кислоты – важнейшее условие проведения реакции диазотирования. При недостатке кислоты снижается условие проведения реакции диазотирования. При недостатке кислоты снижается устойчивость диазосоединения и возникают побочные реакции, приводящие к загрязнению диазосоединения.

Наличие азотистой кислоты определяют при помощи индикаторной йодкрахмальной бумаги. Она представляет собой фильтровальную бумагу, пропитанную раствором йодистого калия и крахмала и высушенную. На йодкрахмальную бумагу наносят каплю реакционной массы. При наличии азотистой кислоты на белой полоске бумаги образуется синее пятно, но только в ?

К-во Просмотров: 334
Бесплатно скачать Реферат: Получение синтетических красителей реакцией азосочетания на примере синтеза 3-окси-4-карбоксиазобензола