Реферат: Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)

Повторяя это действие много раз, можно вывести формулы и других предельных углеводородов, отличающихся друг от друга числом углеродных атомов (табл. 1). В результате образуется ряд соединений, в котором каждый член отличается от предыдущего на одну группу СН2 . Такой ряд называется гомологическим рядом (от греч. homos — последовательный), а его отдельные члены — гомологами. Они обладают близкими химическими свойствами и закономерным изменением физических свойств. Из табл. 1 видно, что у каждого члена гомологического ряда на п атомов углерода приходится 2n + 2 атомов водорода. Следовательно, состав любого члена этого ряда будет выражаться общей формулой Сn Н2n + 2. Используя эту формулу, можно легко написать молекулярную формулу любого предельного углеводорода — алкана, зная число углеродных атомов в его молекуле. Например, если п = 25, то углерод будет выражаться формулой C25 H52 .

Таблица 1. Гомологический ряд предельных углеводородов (алканов) нормального (неразветвленного) строения и их одновалентные радикалы

Углеводород (алкан) Число возможных изомеров у алкана

Радикал (алкил)

Формула Название Формула Название
СН4 Метан 1 СН3 - Метил
С2 Н6 Этан 1 С2 Н5 - Этил
С3 Н8 Пропан 1 С3 Н7 - Пропил
С4 Н10 Бутан 2 С4 Н9 - Бутил
С5 Н12 Пентан 3 С5 Н11 - Пентил
С6 Н14 Гексан 5 С6 Н13 - Гексил
C7 H16 Гептан 9 C7 H15 - Гептил
C8 H18 Октан 18 C8 H17 - Октил
С9 Н20 Нонан 35 С9 Н19 - Нонил

С10 Н22

Декан

75

С10 Н21 -

Децил

(декил)

Гомологические ряды характерны для всех классов органических соединений. Они являются прекрасным подтверждением основного закона природы — перехода количественных изменений в качественные.

Если от алкана "отнять" один атом водорода, то образуется одновалентный углеводородный остаток — радикал (не смешивайте с реально существующим свободным радикалом). При потере двух или трех атомов водорода образуются соответственно двух- или трехвалентные радикалы (табл. 2).

Таблица 2. Наиболее часто встречающиеся углеводородные радикалы

Название Формула радикала Название Формула радикала
Метил СН3 Этил CH3 —CH2
Метилен СН2 == Этилиден CH3 —CH==
Метин СНºº Этилидин CH3 —Cºº
н -Пропил CH3 —CH2 —CH2 Изобутил (первичный изобутил) (СН3 )2 СН—СН2
Пропилиден CH3 —CH2 —CH== втор -Бутил

CH3

|

CH3 —CH2 —CH—

Изопропил (СН3 )2 СН— терет -Бутил (СН3 )3 ї
н -Бутил CH3 —CH2 —CH2 —CH2 н -Пентил CH3 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2

В приведенных названиях радикалов используют обозначения: н -нормальный, втор- — вторичный, трет- — третичный.

Как видно из табл. 2, свободная валентность в радикале может находиться при разных углеродных атомах. Если свободная валентность в радикале находится у первичного атома углерода, то такой радикал называется первичным. Соответственно этому могут быть вторичные (свободная валентность принадлежит вторичному атому углерода) и третичные (свободная валентность у третичного углеродного атома) радикалы:.

Н3 С— - первичный одновалентный радикал (метил);

(СН3 )2 СН— - вторичный одновалентный радикал (изопропил);

(СН3 )3 С— - третичный одновалентный радикал (mpem-бутил).

1.2. Номенклатура и изомерия

Номенклатура. Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую и рациональную номенклатуры.

Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с добавлением суффикса –ан (этим подчеркивается сходство всех предельных углеводородов с родоначальником этого ряда — метаном).

Общее (родовое) название предельных углеводородов — алканы. Названия по систематической номенклатуре составляют следующим образом:

В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную.

H3 C—CH—CH2 —CH—CH2 —CH3

-------- | ----------- |

CH3 ¦ CH2 —CH2 —CH3

---------------------

Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту.

К-во Просмотров: 763
Бесплатно скачать Реферат: Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)