Реферат: Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)

Поскольку алканы — соединения неполярные, то при разрыве связей образуются главным образом не ионы, а радикалы, т.е. этот процесс идет по гомолитическому механизму.

Таким образом, для алканов различают два основных типа химических реакций:

реакции замещения водорода (с разрывом связи С—Н);

реакции расщепления (с разрывом связей С—С и С—Н).

Реакции замещения. В этих реакциях замещение водорода легче происходит при третичном углеродном атоме, труднее — при вторичном и совсем плохо — при первичном.

1. Галогепирование (замещение галогеном) - важнейшая реакция алканов. Она протекает при освещении УФ-светом или в темноте при сильном нагревании, а также в присутствии катализаторов. Сравнительно легко алканы вступают в реакцию замещения с хлором и бромом, очень трудно — с иодом. С фтором реакция протекает со взрывом (поэтому обычно фтор разбавляют азотом или используют растворители). В результате замещения водорода галогеном образуются галогено-производные алканов. Например, хлорирование метана протекает с последовательным замещением в его молекуле всех атомов водорода на хлор:

СН₄ + Cl₂ ® СН₃ С1+ НС1

хлорметан

СН₃ С1 + Cl₂ ® СН₂ С1₂ + НС1

дихлорметан

СН₂ С1₂ + Cl₂ ® СНС1₃ + НС1

трихлорметан

СНС1₃ + Cl₂ ® СС1₄ + НС1

тетрахлорметан

Реакция галогенирования имеет цепной свободно-радикальный характер (Н.Н.Семенов). На первой стадии этого процесса под влиянием УФ-облучения (или высокой температуры) происходит распад молекулы хлора на два свободных радикала. Такой процесс называется инициированием:

Сl : Сl ® С1× + С1×

Затем начинается рост цепи. Свободный радикал взаимодействует с молекулой метана:

СН₄ + С1× ® СН₃ × + НС1

СН₃ × + Cl₂ ® СН₃ Сl + С1× и т.д.

Эта реакция обрывается, если исчезнут свободные радикалы. Поэтому обрыв цепи часто связан с взаимодействием свободных радикалов друг с другом:

СН₃ × + СН₃ × ® Н₃ С: СН₃

этан

С1× + С1× ® С1: С1

хлор

СН₃ × + С1× ® СН₃ : С1

хлорметан

2. Нитрование (замещение нитрогруппой NO₂ ). Впервые эту реакцию открыл русский ученый М.И.Коновалов в 1888 г. (с тех пор она названа его именем). Алканы взаимодействуют с разбавленной азотнойкислотой при нагревании, образуя нитропроизводные алканов:

Н₃ С—СН₂ —СН₃ + HNO₃ ® Н₃ С—СН—СН₃ + H₂ O

|