Реферат: Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)

2-нитропропан

В промышленности реакцию нитрования проводят, нагревая алканы с парами азотной кислоты при 250—500 °С и давлении (парофазное нитрование). Реакция нитрования, как и галогенирования, идет по цепному радикальному механизму. Нитрующим агентом является радикалоподобный оксид азота NO₂ , который, взаимодействуя с алканом, образует свободный радикал — алкил R× :

R—H + NO₂ × ® R× + HNO₂

Взаимодействие этих радикалов приводит к образованию нитросоединений:

R× + NO₂ × ® R—NO₂

3. Сульфирование. Дымящая серная кислота (содержащая растворенный в ней SO₃ ) с высшими алканами дает сульфокислоты. Например:

С₁₇ Н₃₆ + H₂ SO₄ ® С₁₇ Н₃₅ SО₃ Н + Н₂ O

гептадекан гептадецил-

сульфокислота

В результате таких реакций атом водорода в молекуле алкана замещается на сульфогруппу - SO₃ Н.

Соли сульфокислот (алкилсульфонаты) с C₁₂ -₁₈ широко используются в качестве моющих средств. Эти соли можно получить и реакцией сульфохлорирования — действием на алканы смесью диоксида серы и хлора:

С₁₀ Н₂₂ + SO₂ + Cl₂ ® C₁₀ H₂₁ SO₂ Cl + HC1

Декан сульфохлорид

декана

При взаимодействии сульфохлорида со щелочью образуется алкилсульфонат:

C₁₀ H₂₁ SO₂ Cl + 2NaOH ® C₁₀ H₂₁ SO₃ Na + NaCI + H₂ O

Реакции расщепления протекают при нагревании (в присутствии катализаторов или без них).

1. Отщепление водорода {дегидрирование). При нагревании алканов присутствии катализатора (СrО₃ ) происходит отщепление атомов водорода с образованием непредельных углеводородов:

t

Н₃ С—СН₂ —СН₃ ® Н₂ С==СН—СН₃

^{пропан -H} ₂ ^{пропилен}

2. Термическое разложение (разрыв связей С—С и С—Н). Известно, что алканы устойчивы только при сравнительно невысоких температурах. При нагревании алканов до 500 ° С и выше, (без катализаторов или в их присутствии) они разлагаются с разрывом связей С—С и С—Н. В результате происходит образование более простых углеводородов — предельных и непредельных. Этот процесс называют крекингом.

3. Изомеризация. При этой реакции неразветвленная углеродная цепь превращается в разветвленную. Это сопровождается разрывом связей С—С:

Процесс изомеризации проходит при нагревании в присутствии катализатора (А1С1₃ ). В эту реакцию вступают только те алканы, которые в углеродной цепи содержат не менее четырех углеродных атомов.

Реакции окисления .

При обычных условиях алканы устойчивы к действию даже сильных окислителей (КМnO₄ , К₂ СrO₄ и др.). Поэтому при добавлении к алканам водного раствора перманганата калия окраска раствора не меняется. Однако при каталитическом окислении (в присутствии солей марганца) и одновременном нагревании происходит окисление алканов (особенно высших) с образование многих кислородсодержащих веществ (спиртов, кетонов, карбоновых кислот и др.).

Основным способом переработки метана является его конверсия окисление водяным паром, кислородом или оксидом углерода (IV) присутствии катализатора и при высокой температуре:

СН₄ + H₂ O ® CO + ₃ H₂

CH₄ + 1/₂ O₂ ® CO + ₂ H₂