Реферат: Теория Бутлерова 2

CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡С - CH3

1- бутин 2-бутин

Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле С4 Н6 02 в зависимости от места двойной связи соответствуют две непредельные карбоновые кислоты:

O O
// //
CH2 = CH – CH2 - C CH3 - CH = CH - C
\ \
ОН ОН
Винилуксусная кислота Кротоновая кислота

3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.

С этим видом изомерии мы ознакомились при изучении спиртов, аминокислот, а также галогенопроизводных угле­водородов. Рассмотрим несколько примеров.

Молекулярной формуле С3 Н7 ОН в зависимости от поло­жения гид роке ильной группы в молекуле соответствуют два вещества:

CH3 - CH – CH3
CH3 - CH2 - CH2 - ОH |
ОH
1-пропанол 2-пропанол

Молекулярной формуле С3 Н7 О2 Nв зависимости от по­ложения аминогруппы — NH2 в молекуле соответствуют два вещества:

O O
3 2 // //
NH2 - CH2 – CH2 - C CH3 - CH – C
\ \
ОН ОН
3-аминопропановая кислота 2-аминопропановая кислота

Молекулярной формуле С3 Н7 Сlв зависимости от поло­жения атома хлора в молекуле тоже соответствуют два вещества:

CH3 – CH2 – CH2 - Cl CH3 – CНCl - CH3

1-хлорпропан 2-хлорпропан

4. Пространственная, или стереоизомерия. Этот вид изомерии встречается у непредельных углеводо­родов, в составе которых имеются разные атомы или группы атомов, способные занимать различные положения в про­странстве. Например, олеиновая кислота С17 Н33 СООН су­ществует в двух изомерных формах:

Н Н CH3 – (CH2 )7 Н
\ / \ /
С = С С = С
/ \ / \
CH3 – (CH2 )7 (CH2 )7 - СООН Н (CH2 )7 - СООН
Цис-изомер транс-изомер

Этим же видом изометрии обусловлена стереорегулярность и стереонерегулярность различных полимеров. Характерным примером регулярного строения является дивиниловый каучук

H H
\ /
C = C
/ \
-CH2 CH2 - n

А примером нерегулярного строения-бутадиеновый каучук

H CH2 -
\ /
C = C
/ \
-CH2 H n

которые существенно отличаются по свойствам.

5. Изомерия, характерная для органиче­ских соединений, в молекулах которых имеет­ся бензольное кольцо.

Этот вид изомерии возможен при наличии двух замести­телей в бензольном кольце. В зависимости от расположения заместителей в бензольном кольце различают орто-, мета- и пара-изомерию. Так, например, если в бензольном кольце имеется два заместителя — радикал метил и гидроксильная группа, то такое вещество называется крезолом. И в зави­симости от расположения этих групп в бензольном кольце существует три различных вещества:

C-CH3

HC C-OH

HC CH

CH

C-CH3

HC CH

HC C-OH

CH

C-CH3

HC CH

HC CH

C-OH

о-крезол м-крезол n-крезол

Следует учесть, что многие соединения, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, могут отличаться между собой различными видами изомерии, например:

CH3 O O
| // //
CH3 – C – C NH2 – CH2 – CН – C
| \ | \
NH2 OH CH3 OH
2-амино-2метилпропановая кислота 3-амино-2-метилпропановая кислота
CH3 – CH2 – CH – CООН
|
NH2
2-аминобутановая кислота

К-во Просмотров: 397
Бесплатно скачать Реферат: Теория Бутлерова 2