Реферат: Теория Бутлерова 2

I. Строение молекулы метана.

Молекулярная формула метана CH₄ .

Так как атом углерода имеет большую электроотрицательность (2,5), чем водород (2,1), то в молекуле метана происходит незначительное смещение общих электронных пар в сторону атома углерода.

Однако такая формула не отражает пространственного строения молекулы. Чтобы это показать, необходимо вспомнить о формулах электронных облаков и размещении электронов по энергетическим уровням и подуровням. Например, строение атома углерода изображают следующей схемой:

2P
) )	2S	↑	↑
С +6 2 4	S	↑↓
) )	↑↓	1S2 2S2 2P2

Так как на втором энергетическом уровне р-подуровне имеется свободная орбиталь, то на нее может перейти один из 2S² – электронов:

) )
С +6 2 4	↓	↓	↓
) )	↓
S Sp	↑↓

В результате все четыре наружных электрона второго энергетического уровня в атоме углерода окажутся неспаренными, и атом углерода в возбужденном состоянии становится четырехвалентным.

Чтобы понять, как происходит образование химических связей в молекуле метана перекрыванием электронных облаков и почему молекула метана имеет тетраэдрическое строение, нужно знать то, что эти облака после гибридизации распространяется в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдры. При образовании молекул метана вершины этих гибридных облаков перекрываются с облаками электронов атомов водорода.

Так как в этом случае в гибридизации участвует один S-электрон и три p-электрона, то такой ее вид называется SP³ - гибридизацией.

Химическая формула и строение молекул этилена.

Молекулярная формула этилена C₂ H₄ .

Если между двумя взаимно связанными атомами углерода разместить четыре атома водорода, то структурную формулу этилена следовало бы изобразить так:

HH

| |

H – C – C – H

| |

Однако свободных связей в молекуле не должно быть. Поэтому в структурной формуле этилена изображают двойную связь:

HH

| |

H – C = C – H

Следовательно, в отличие от предельных углеводородов, в молекулах которых между атомами углерода имеется ординарная связь, в молекулах углеводородов ряда этилена между атомами углерода имеется одна двойная связь.

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одно S- и два p – электронных облака атомов углерода. Таким образом каждый атом углерода имеет по три (всего шесть) гибридных электронных облака и по одному (всего два) негибридному p – облаку. Два из гибридных электронных облаков атомов углерода взаимно перекрываются и образуют между атомами углерода δ (сигма) – связь. Остальные четыре гибридных электронных облака атомов углерода перекрываются в той же плоскости с четыремя S – электронными облаками атомов водорода и также образуют четыре δ – связи. Негибридные два p-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости δ – связи, т.е. образуется одна П-связь. Следовательно, в молекуле этилена между атомами имеется одна δ и одна П – связь. В углеродных соединениях П – связь значительно слабее, чем δ – связь. Под воздействием респектов П – связь легко разрывается.

Легко понять, что в молекулах предельных углеводов атомы углерода могут свободно вращаться вокруг δ – связи. Если же между атомами углерода существует не только δ – связь, но и П – связь, то такое вращение без разрыва последней невозможно.

II.

1.Изомерия цепи атомов углерода в различных органических соединениях

Впервые с этим видом изомерии мы встретились при изучении предельных углеводородов. Например, молеку­лярной формуле C₅ H₁₂ соответствуют три вещества:

CH₃ – CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

Пентан

CH3
|
CH3 – CH – CH2 – CH3	CH3 – C - CH3
|	|
CH3	CH3
2-метилбутан	2,2 диметилпропан

Этот вид изомерии встречается не только у предельных углеводородов, но и у других классов органических соеди­нений. Так, например, в зависимости от строения углерод­ной цепи одной и той же молекулярной формуле С₄ Н₉ 0Н соответствуют два спирта:

CH3
4 3 2 1	3 2| 1
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - ОH	CH3 - CH – CH2 - ОH
1-бутанол	2-метил-1-пропанол

Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле C₄ H₉ O₂ в зависимости от строения углеродной цепи соот­ветствуют две аминокислоты:

O	CH3 O
4 3 2 1//	3 2| 1//
CH3 – CH2 – CH – C	CH3 – C – C
|	| \
NH2	NH2 OH
2-аминобутановая кислота	2-амино-2-метил-пропановая кислота

2. Изомерия положения двойной или тройной связи в молекуле

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--