Реферат: Теория Бутлерова 2

CH₃ – CH₂ – C ≡ CH CH₃ – C ≡С - CH₃

1- бутин 2-бутин

Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле С₄ Н₆ 0₂ в зависимости от места двойной связи соответствуют две непредельные карбоновые кислоты:

O	O
//	//
CH2 = CH – CH2 - C	CH3 - CH = CH - C
\	\
ОН	ОН
Винилуксусная кислота	Кротоновая кислота

3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.

С этим видом изомерии мы ознакомились при изучении спиртов, аминокислот, а также галогенопроизводных угле­водородов. Рассмотрим несколько примеров.

Молекулярной формуле С₃ Н₇ ОН в зависимости от поло­жения гид роке ильной группы в молекуле соответствуют два вещества:

CH3 - CH – CH3
CH3 - CH2 - CH2 - ОH	|
ОH
1-пропанол	2-пропанол

Молекулярной формуле С₃ Н₇ О₂ Nв зависимости от по­ложения аминогруппы — NH₂ в молекуле соответствуют два вещества:

O	O
3 2 //	//
NH2 - CH2 – CH2 - C	CH3 - CH – C
\	\
ОН	ОН
3-аминопропановая кислота	2-аминопропановая кислота

Молекулярной формуле С₃ Н₇ Сlв зависимости от поло­жения атома хлора в молекуле тоже соответствуют два вещества:

CH₃ – CH₂ – CH₂ - Cl CH₃ – CНCl - CH₃

1-хлорпропан 2-хлорпропан

4. Пространственная, или стереоизомерия. Этот вид изомерии встречается у непредельных углеводо­родов, в составе которых имеются разные атомы или группы атомов, способные занимать различные положения в про­странстве. Например, олеиновая кислота С₁₇ Н₃₃ СООН су­ществует в двух изомерных формах:

Н Н	CH3 – (CH2 )7 Н
\ /	\ /
С = С	С = С
/ \	/ \
CH3 – (CH2 )7 (CH2 )7 - СООН	Н (CH2 )7 - СООН
Цис-изомер	транс-изомер

Этим же видом изометрии обусловлена стереорегулярность и стереонерегулярность различных полимеров. Характерным примером регулярного строения является дивиниловый каучук

H H
\ /
C = C
/ \
-CH2 CH2 -	n

А примером нерегулярного строения-бутадиеновый каучук

H CH2 -
\ /
C = C
/ \
-CH2 H	n

которые существенно отличаются по свойствам.

5. Изомерия, характерная для органиче­ских соединений, в молекулах которых имеет­ся бензольное кольцо.

Этот вид изомерии возможен при наличии двух замести­телей в бензольном кольце. В зависимости от расположения заместителей в бензольном кольце различают орто-, мета- и пара-изомерию. Так, например, если в бензольном кольце имеется два заместителя — радикал метил и гидроксильная группа, то такое вещество называется крезолом. И в зави­симости от расположения этих групп в бензольном кольце существует три различных вещества:

C-CH3 HC C-OH HC CH CH	C-CH3 HC CH HC C-OH CH	C-CH3 HC CH HC CH C-OH
о-крезол	м-крезол	n-крезол

Следует учесть, что многие соединения, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, могут отличаться между собой различными видами изомерии, например:

CH3 O	O
| //	//
CH3 – C – C	NH2 – CH2 – CН – C
| \	| \
NH2 OH	CH3 OH
2-амино-2метилпропановая кислота	3-амино-2-метилпропановая кислота

CH3 – CH2 – CH – CООН

|

NH2

2-аминобутановая кислота