Статья: Ароматические углеводороды (арены)

Если в бензоле имеется не один, а несколько заместителей, то для обозначения их положения углеродные атомы ядра нумеруют. Взаимное расположение двух заместителей (Х) в ядре бензола обозначают специальными символами: 1,2-(или, что то же, 1,6-) положение, т.е. когда заместители находятся рядом (при соседних углеродах), называют орто – (или сокращенно О-) положением; 1,3-(или, что то же, 1,5-) положение, т.е. когда заместители расположены через один углерод друг от друга, называют мета-(или м-) положением; наконец, 1,4-положение, когда заместители расположены друг от друга через два углерода, называют пара (или п-) положением:

Х Х Х

½1 ½1 ½1

6 2 Х 6 2 6 2

5 3 5 3 5 3

4 4 Х 4

Х

орто- мета- пара-

Таким образом, двухзамещенные производные бензола существуют в виде трех изомеров. В частности, в виде трех изомеров существуют и диметилбензолы (ксилолы); они имеют следующее строение и названия:

1) СН3 2) СН3 3) СН3 1) 1,2-диметилбенол; о-диме-

½1 ½1 ½1 тилбензол; о-ксилол.

6 2 СН3 6 2 6 2 2) 1,3-диметилбензол; м-ди-

5 3 5 3 5 3 метилбензол; м-ксилол.

4 4 СН3 4 3) 1,4-диметилбензол; п-ди-

СН3 метилбензол; п-ксилол.

Очевидно, что для гомологов бензола возможны заместители двух типов: образованные отнятием водорода от углеродного атомов бензольного ядра (собственно арилы), либо от атомов углерода боковой цепи. Так, из толуола СН3—С6Н5 за счет бензольного ядра образуетсяся остаток толил СН3—С6Н4—, а за счет боковой метильной группы – бензил С6Н5—СН2—. При этом в бензольном ядре водород может быть отнят от углерода в орто-, мета- и пара- положении к метильной группе; таким образом, толилов может быть три:

СН3 СН3 СН3

½1 ½1 ½1

6 2 6 2 6 2 —СН2—

5 3 5 3 5 3

4 4 4

о-толил м-толил п-толил бензил

Двухвалентные остатки ароматических углеводородов объединяют названием арилены. Для бензола возможны три двухвалентных радикала ¾С6Н4—, называемых фениленами:

½1 ½1 ½1

6 2 6 2 6 2

5 3 5 3 5 3

4 4 4

о-фенилен м-фенилен п-фенилен

Физические свойства.