Статья: Насыщенные (предельные) ациклические соединения (алканы)
Реакции, в которых участвуют алканы:
-замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование и т.д.);
-окисления (неполное окисление, горение, склонность к самовозгоранию в
атмосфере фтора и хлора);
-расщепления (крекинг, пиролиз).
Термическая устойчивость алканов. Оценка антидетонационных свойств топлив. Октановое и цетановое число. Промышленные методы получения алканов. Способы получения насыщенных углеводородов. Нефть и способы ее переработки.
Химические свойства насыщенных углеводородов
Насыщенные (предельные) углеводороды – это вещества, трудно вступающие реакции при обычных температурах. Для всех углеводородов гомологического ряда метана характерна несклонность к реакциям присоединения. При определенных условиях они вступают в реакции замещения, в результате которых атомы водорода их молекул замещаются другими атомами или группами и образуются производные углеводородов. При энергичном воздействии температур или химических реагентов молекулы углеводородов разлагаются с разрушением углеродного скелета.
Взаимодействие с галогенами
В обычных условиях хлор и бром реагируют с насыщенными углеводородами, но лишь очень медленно. Если встряхивать жидкий предельный углеводород с бромной водой, то после расслаивания жидкостей углеводородный слой оказался окрашенным в желтый или коричневый цвет, т.к. бром лучше растворим в углеводороде и переходит в него из водного слоя; однако окраска брома не исчезает, т.к. он практически не вступает в реакцию. Взаимодействие насыщенных углеводородов с хлором или бромом ускоряется при нагревании и, особенно, при действии света. И атомы галогена постепенно замещают в углеродных молекулах атомы водорода. При этом образуются смеси галогенпроизводных углеводородов; реакция сопровождается выделением галогенводорода. Например, при действии хлора на метан происходит постепенное замещение всех атомов водорода и образуется смесь хлорпроизводных:
СН4 + Сl2 ® СН3Cl + HCl
свет хлористый метил
СН3Cl + Cl2 ® CH2Cl2 + HCl
свет дихлорметан
CH2Cl2 + CL2 ® CHCl3 + HCl
свет трихлорметан
(хлороформ)
СНCl3 + Cl2 ® CCl4 + HCl
свет тетрахлорметан
(четыреххлористый углерод)
(Смесь хлора и метана взрывоопасна, хранение совместно баллонов хлора и метана – недопустимо.)
При прямом галогенировании более сложных углеводородов замещение водорода может происходить у различных углеродных атомов. Например, уже при хлорировании пропана реакция протекает по двум направлениям – образуется смесь двух галогеналкилов:
½® СH3—CH2—CH2Cl + HCl
CH3—CH2—CH3 + Cl2 ¾®½ перв-хлоритый пропил
свет ½® СH3—CHCl—CH3 + HCl
втор-хлористый пропил
Реакция с азотной кислотой (реакция нитрования)
Концентрированная азотная кислота при нагревании окисляет насыщенные углеводороды, а на холоду - не действует на них. В 1889г. М.И. Коновалов открыл, что при действии на насыщенные углеводороды разбавленной азотной кислоты, но при нагревании и под давлением, возможно замещение водорода в углеводородах на остаток азотной кислоты – NO2 (нитрогруппу):
P, to
R—H + HO—NO2 ¾® R—NO2 + H2O
углеводород азотная к-та нитросоединение
--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--