Статья: Насыщенные (предельные) ациклические соединения.

Н С Н

½

Н Н Н

Перед нами два вещества, имеющие одинаковый состав, но в одном (а) четыре атома углерода образуют неразветвленную цепь, во втором (б) имеется цепь из трех углеродных атомов, а один углерод (метильная группа) образует боковое ответвление (боковую цепь). Оба соединения являются предельными углеводородами, атомы углерода в них четырехвалентны, и все их валентные связи насыщены. Однако эти вещества отличаются по физическим свойствам: оба они газы, но углерод с неразветвленной цепью кипит при -0,5 оС,

углеводород с разветвленной цепью – при -11,7 оС. Выведенные углеводороды (а и б) – вещества, одинаковые по качественному и количественному составу, но различные по свойствам, так как они имеют различное химическое строение, т.е. отличаются последовательным порядком взаимной связи атомов и, следовательно, являются изомерами.

Изомеры с неразветвленной цепью углеродных атомов называются нормальными соединениями; в частности, предельные углеводороды, у которых углеродные атомы образуют единую цепь, называются нормальными углеводородами или сокращенно н-углеводородами. Изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов называются соединениями изостроения или изосоединениями (в частности, изоуглеводородами). Поэтому один из углеводородов С4Н10 (а) представляет собой н-бутан (или просто бутан), а второй (б) – изобутан.

Как видно из изложенного, изомерные насыщенные углеводороды различаются лишь строением своих углеродных цепей. Поэтому изомерию насыщенных углеводородов обычно называют изомерией углеродного скелета или изомерией цепи. В других классах соединений встречаются иные, более сложны виды изомерии.

Разберем теперь, какие радикалы могут образоваться из двух изомерных бутанов. Для этого еще раз напишем их формулы и обозначим углеродные атомы:

а б б а а г а

СН3—СН2—СН2—СН3 СН3—СН—СН3

бутан изобутан ïа

СН3

В молекуле бутана атомы (а) являются первичными углеродными атомами и равноценны по своему положению в молекуле. Атомы (б) представляют собой вторичные углеродные атомы и также равноценны между собой. Таким образом, из бутана путем отнятия одного атома водорода от каждого из первичных углеродных атомов может быть получен радикал – первичный бутил (или просто бутил); при отнятии водорода от каждого из вторичных углеродных атомов образуется радикал – вторичный бутил:

СН3—СН2—СН2—СН2 СН3—СН—СН2—СН3

бутил ïï вторичный бутил

В молекуле изобутана углеродные атомы (а) являются первичными, а атом (г) – третичным углеродным атомом, т.к. на соединение с другими углеродными атомами затрачено три его валентные связи.

Все первичные углеродные атомы равноценны между собой, поскольку они соединены с одним и тем же третичным углеродом. Поэтому при отнятии атома водорода от каждого из первичных углеродов изобутана образуется радикал первичный изобутил (или просто изобутил), а при отнятии водорода от третичного углеродного атома – третичный изобутил:

СН3—СН—СН2— (i) ½

½ СН3—С—CH3 (ii)

CH3 ½

CH3

(i)– первичный изобутил, (ii) – третичный изобутил.

Таким образом, возможны четыре бутильных остатка состава С4Н9—.

Номенклатура насыщенных углеводородов

Метан, этан, пропан, бутан – это тривиальные названия первых четырех представителей гомологического ряда углеводородов. Для них, однако, характерно общее родовое название – ан. Оно сохраняется и в названиях высших предельных углеводородов. Поэтому углеводородам ряда метана дано еще общее наименование – алканы. Начиная с С5Н12, названия предельных углеводородов уже являются систематическими, их образуют из греческого числительно, которым обозначают число углеродных атомов в данной молекуле, и из родового окончания – ан.

Так углеводород состава С5Н12 называется пентаном, состава С6Н14 – гептаном и т.д.

Названия предельных углеводородов ряда метана с нормальной цепью и их остатков даны в таблице 1:

Таблица 1