Статья: Ненасыщенные углеводороды (алкадиены, алкины)

Понятие алкадиенов, алкинов, их использование. Гомологические ряды, общие формулы, номенклатура. Основные химические реакции:

присоединения (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды,

окисления (неполное окисление, горение, склонность к самовозгоранию в атмосфере галогенов);

полимеризации.

Диеновые углеводороды (алкадиены)

Диеновыми углеводородами или алкадиенами, называются ненасыщенные углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, в молекулах которых имеются две двойные связи. Состав этих углеводородов может быть выражен формулой СnH2n-2.

Номенклатура и классификация

Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют, пользуясь принципами международной заместительной номенклатуры для алкенов, с той лишь разницей, что в наименовании перед окончанием – ен, обозначающим двойную связь, ставят греческое числительное –ди, так образуется родовое для этих углеводородов окончание – диен (отсюда и название диеновые). Перед названием основы (т.е. главной цепи, включающей обе двойные связи) ставят цифры, обозначающие номера углеродных атомов, за которыми следуют двойные связи. Отдельные представители имеют также и тривиальные названия.

Диеновые углеводороды, в которых две двойные связи находятся рядом и не разделены простыми связями, называют углеводородами с кумулированными двойными связями. Например:

1 2 3

СН2=С=СН2 1,2-пропадиен (аллен)

При нагревании в присутствии щелочи диеновые углеводороды с кумулированными двойными связями (аллены) могут перегруппировываться в алкины, например:

t, ОН-

СН3—СН=С=СН—СН3 <=====> СН3—СН2—СºС—СН3

2,3-пентадиен 2-пентин

Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя или более простыми связями, называются углеводородами с изолированными двойными связями. Например:

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6

СН2=СН—СН2—СН=СН2 СН2=СН—СН2—СН2—СН=СН2

1,4-пентадиен 1,5-гексадиен (диаллил)

(аллил СН2=СН—СН2— )

Особое значение имеют этиленовые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены одной простой связью. Такие углеводороды называют углеводородами с сопряженными двойными связями. Простейшим представителем является 1,3-бутадиен:

1 2 3 4

СН2=СН—СН=СН2

Этот углеводород образован двумя винильными радикалами (винил СН2=СН— ) и поэтому его иначе называют дивинилом.

Химические свойства диенов с кумулированными и с изолированными двойными связями

По свойствам эти углеводороды близки к этиленовым углеводородам и вступают в обычные реакции присоединения. Отличие их состоит в том, что каждой молекуле этих диенов может последовательно присоединиться две молекулы реагента (например, Н2, Br2, HCl и т.п.). При этом обе двойные связи реагируют независимо одна от другой: вначале одна, потом вторая. Например:

1 2 3 4 5 +Br2 +Br2

СН2=СН—СН2—СН=СН2 ¾® СН2=СН—СН2—СН—СН2 ¾®

1.4-пентадиен 1.2-дибром-4-пентан ½½

Br Br

¾® СН2—СН—СН2—СН—СН2

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--