Статья: Сложные эфиры карбоновых кислот, их производные

В большинстве случаев в состав жиров входят полные эфиры глицерина, образовавшиеся в результате этерификации всех трех его гидроксильных групп и называемые триглицеридами, поэтому строение жиров может быть выражено следующей общей формулой:

aСН2—O—C—R

I O

b CH —O—C—R'

I O

a' CH2—O—C—R"

O

В настоящее время из жиров выделено несколько десятков разнообразных предельных и непредельных кислот; почти все они содержат неразветвленные цепи углеродных атомов, число которых, как правило, четное и колеблется от 4 до 26. Однако именно высшие кислоты, преимущественно с 16 и 18 углеродными атомами – главная составная часть всех жиров. Из предельных высших жирных кислот наиболее важны пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН. Из непредельных высших кислот в жирах чаще всего встречается олеиновая С17Н33СООН (с одной двойной связью). Очень важны также незаменимые полиненасыщенные кислоты – линолевая С17Н31СООН (с двумя двойными связями) и линоленовая С17Н29СООН (с тремя двойными связями).

Кислоты входят в состав жиров главным образом в виде смешанных триглицеридов, т.е. таких, которые содержат остатки двух или трех разных кислот. Остатки могут занимать различные положение при углеродных атомах молекулы глицерина (последние обозначают a, b, a', как показано выше в общей формуле триглицерида). Это существенно сказывается на свойствах смешанных триглицеридов. Простые триглицериды, содержащие три остатка какой-нибудь одной кислоты, в природных жирах встречаются сравнительно редко (когда в жире по содержанию резко преобладает какая-либо одна кислота).

В качестве примеров смешанных триглецеридов приведем пальмитоолеостеарин, содержащий остатки пальмитиновой, олеиновой и стеариновой кислот, и диолеостеарин с двумя остатками олеиновой и одним остатком стеариновой кислот:

a СН2—O—C—С15Н31 СН2—O—C—С17Н33

I O I O

b CH —O—C—С17Н33 СН2—O—C—С17Н35

I O I O

a' CH2—O—C—С17Н35 СН2—O—C—С17Н33

O O

a-пальмито-b-олео- a, a' –диолео-b-стеарин

a'-стеарин

Примерами простых триглицеридов могут служить трипальмитин, тристеарин и триолеин:

СН2—O—C—С15Н31 СН2—O—C—С17Н35 СН2—O—C—С17Н33

I O I O I O

CH —O—C—С15Н31 СН2—O—C—С17Н35 СН2—O—C—С17Н33

I O I O I O

CH2—O—C—С15Н31 СН2—O—C—С17Н35 СН2—O—C—С17Н33

O O O

трипальмитин (твердый) тристеарин (тверд.) триолеин (жидкий)

Тпл. 65 оС Тпл. 72 оС Тпл. –4 оС

Жиры практически не растворимы в воде, но хорошо растворимы в спирте, эфире и в других органических растворителях. Температуры плавления жиров зависит от того, какие кислоты участвуют в образовании входящих в их состав глицеридов. Жиры, содержащие преимущественно остатки предельных кислот, имеют наиболее высокие Тпл. и представляют собой твердые или мазеобразные вещества, жиры же, в составе которых содержатся остатки главным образом непредельных кислот – жидкости с более низкими температурами плавления. Так, трипальмитин и тристеарин – твердые вещества, а триолеин – жидкость с Тпл. –40С.

По происхождению жиры подразделяют на животные и растительные.