Химия / Учебное пособие: Предельные углеводороды

Учебное пособие: Предельные углеводороды

Углеводороды, содержащие двойную связь С=С, называются алкенами или этиленовыми углеводородами. Общая формула класса – С_n Н₂ _n .

Названия образуются заменой суффикса -ан в алканах на -ен . Для родоначальника ряда часто применяется тривиальное название "этилен".

Благодаря двойной связи, в алкенах помимо скелетной изомерии наблюдается пространственная цис-транс-изомерня .

Физические свойства

Алкены с числом атомов углерода менее пяти - газы. Нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных растворителях.

Получение

?????????????? ??????? ??? ?????????? ???????? ? ??????????? ? ??????????? ???????????? (?????? Pt):

???????? ???????????? ???????:

Отщепление функциональной группы и водорода в соседнем положении. Отщепление происходит по правилу Зайцева:

При образовании алкена из функционального производного углеводородов отщепляется функциональная группа и водород от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

-?????????????????? ???????????? ??????? ? ??????????? ?????? ??????? ??? ?????? ????????:

?????????????????????? ??????????????????????? ????????? ?????????? ???????? ??????:

???????? ?????????????? ????? ?? ?????????????????????:

Химические свойства

Двойная связь в алкенах состоит из s- и p-связей. p-Связь, образованная боковым перекрыванием негибридных р-орбиталей, менее прочна и легко разрывается под действием многих реагентов. Поэтому для алкенов характерны реакции присоединения с разрывом p-связи A_E . Так как p-связь является областью с повышенной электронной плотностью, реагентом в

?????? ???????? ?????? злектрофил (???????????? ?????????? ???????):

Гидрирование в присутствии катализаторов - Pt, Pd, Ni (см. химические свойства алканов).

Галогенирование:

?????????????? ??????? ???? (??? ??????? ????????) ???????? качественной реакцией на кратную связь.

3)Гидрогалогенирование. - происходит в соответствии с правилом Марковникова:

????????????? ???????? ????????? ? ?????????????? ??????? ????? ?????????? ???, ????? ???? ???????? ????????????? ? ???????? ?????????????? ????? ????????.

4)Гидратация.

????????? ??? ?????????? ? ??????????? ?????? (?? ??????? ????????????).

Полимеризация:

6) Окисление.

?????? ????????????? ?????? ??????? ???????????? ?????, ???? ??? ???? ????????? ?? ??????????? ??????? - ????????.

? ??????????? ?????????????? ??????? ?????????? ???????? (a-?????):

Диеновые углеводороды

Углеводороды, которые содержат две двойные связи, называют диенами (более двух - полценами). Общая формула гомологического ряда диенов C_n H₂ _n _-2 . В зависимости от расположения кратных связей выделяют сопряженные диены (двойные связи разделены одной простой), изолированные (между двойными связями более одной простой) и кумулированные (двойные связи по соседству).

sp² ; s; p; pCопряжение:

Способы получения

????????????? ???????????? ? ?????????????? ???? ??????? ????????? ?????? (синтез Лебедева):

Внутримолекулярной дегидратацией диолов:

Получение изопрена из пропилена:

Химические свойства сопряжённых диенов

???????? ??????????? ??????? - ??????? ?????????????. ??? ??????????? ?????? ?????????? ???? 1,2-????????????? (? ???????? ?????? ????? ?????), ???? 1,4-?????????????, ??? ??? ??????? ????? ????????? ??? ?????? ??????????? ???????:

???????? ??????? ????????????? ? ??????????? ?????? ???????? ?????????????:

Последним способом получают искусственные (синтетические) каучуки, основным отличием которых от природных долгое время было отсутствие стереорегулярности (повторяемости пространственной структуры мономерного звена). В настоящее время возможен синтез искусственных каучуков стереорегулярного строения.

Алкины

Алкины - углеводороды, содержащие в своем составе тройную связь. Общая формула - С_n Н₂ _n _-2 . Молекулы алкинов имеют линейное строение благодаря sp-гибридиэации атомов углерода, связанных тройной связью.