Учебное пособие: Предельные углеводороды

Алканами называются предельные (насыщенные) углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула алканов - С_n Н_{2 n +2} . Названия простейших алканов сложились исторически, для остальных - производятся от греческих числительных добавлением суффикса - ан .

СН4	метан	С5 Н10	пентан	С9 Н20	нонан
С2 Н6	этан	С6 Н12	гексан	С10 Н22	декан
С3 Н8	пропан	С7 Н16	гептан	С11 Н24	ундекан
С4 Н10	бутан	С8 Н18	октан	С12 Н26	додекан

Алканы с числом атомов углерода больше четырех имеют скелетные изомеры. Разветвленные предельные углеводороды рассматривают как алканы, в которых некоторые атомы водорода заменены на радикалы. Структуры и названия простейших радикалов необходимо запомнить.

Физические свойства

Первые четыре алкана - газы, далее до алкана С₁₆ Н₃₄ - жидкости, остальные - твердые вещества. Все они нерастворимы в воде.

Получение

I. Основной промышленный метод - переработка нефти и газа:

перегонка - ?????????? ??????? ?????????? ????? ?? ??????? ? ?????????? ????????????? ??????? ?????????????: ?????? (40-150 ??), ??????? (120-240 ??), ??????? (150-300 ??) ? ????????? ?????(>300 ??);

крекинг:

получение алканов из угля и водорода при высокой температуре:

С+2Н₂ ¾® СН_{4 .}

нагреванием оксида углерода(П) с водородом в присутствии катализатора:

nСО + (2n+1) H₂ ¾®C_n H_{2 n +2} +nН₂ 0

II. Лабораторные методы.

Восстановление непредельных соединений :

Сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочью :

Взаимодействие галогенопроизводных с металлическим натрием (реакция Вюрца):

СНз¾Вг + 2 Na + Br-CH₃ ¾® СНз¾СНз + 2 NaBr

Этот метод удобен для получения симметричных алканов, в противном случае образуется смесь продуктов.

Химические свойства алканов

Благодаря своей предельной насыщенности и малой полярности связей С-Н алканы очень прочны, вступают только в реакции радикального замещения, инициируемого условиями проведения реакции.

Галогенирование - протекает на свету. Обычно не заканчивается замещением одного атома водорода, приводя к смеси моно-, ди-, три- и т.д. галогенпроизводных.

CH₃ ¾CH₃ + Cl₂ ¾® CH₃ ¾CH₂ ¾Cl + HCl (S_R )

Каждая такая реакция протекает в соответствии с цепным свободно-радикальным механизмом:

????????????? ????:
???? ????:
????? ????:

2)Нитрование (реакция Коновалова).

Взаимодействие алканов с разбавленной азотной кислотой (12%) при повышенных температуре и давлении.

СНз¾СНз+ HO¾NO₂ ¾®CH₃ ¾CH₂ ¾NO₂ +Н₂ O

3) Окисление.

?????? ?????????? (??????? ????, ??????????? ?????) ?? ?????? ?? ?????????. ????? ?????? ??????? ?? ??????????? ???? ? ???? ? ?????????? ???????? ?????????? ?????.

Сульфоокисление.

Крекинг – это и способ получения, и химическое свойство алканов и алкенов. Процесс проходит при высокой температуре, давлении и обычно в присутствии катализаторов.

Циклоалканы: общая формула класса C_n H_{2 n} , т.е. циклоалканы изомерны алкенам. Названия образуются прибавлением приставки цикло- к названию соответвующего алкана.

Циклопропан ????????? ??????? ????????????? ????????, ??????????? ??? ????????????? ?????????. Циклопентатвые ? циклогексановые ?????? ?????????? ? ????????? ????????? ?????????.

Получение

Действие металлического цинка на дигалогенпроизводные.
Гидрирование ароматических углеводородов.

Химические свойства

Химические свойства циклоалканов аналогичны реакциям алканов, но для малых циклов (циклопропан, циклобутан) характерны реакции присоединения с разрывом цикла.

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--