Учебное пособие: Предельные углеводороды
Реакция гидратации (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей
????????????? ????? ? ???????? ? ????????????? ??????, ???????????????? ? ???????????? ??????????.
Реакции замещения водорода у концевой тройной связи:
????????? ?????????? ????? ????? ??????? ???????? ? ???????? ???????? ? ??? ???????? ? ???????? ?????????? ??????? ????? ????? ???????? ? реакции замещения ? ????????? ????????? (??. ??????? ????????? ???????) ? ? ???????? ????????, ???????? ?????? ????????? ???????? (??????? ???????? качественной ?? ???????? ??????? ?????).
4) Реакции полимеризации.
???????????? ????????? ???????? ????????????? (???????? ???????? ??? ??????? ????????? ???????? ?????????), ???????????? ???????? ? ???????, ? ????????????? ???? ????????? ???????? ????????.
Окисление ацетилена водным раствором перманганата калия приводит к щавелевой кислоте. Обесцвечивание раствора КмnО4 является качественной реакцией на двойную и тройную связи.
Арены
Арены - ????????????, ? ?????? ??????? ?????? ????? ?? ????? ?????? ????????, ?????????? ?? ??? ??????????? ??????? ?????. ?????????? ?????? ???????? ?????? ?6 ?6 . ??? ????? ???????? ? ???? ?????????? ????????? ? ????????? sp2 -???p????a???, ? ???????? ????? ??????? ????????? ? ?????? 1200 , ??? ???????? ? ???????????? ?????? ?? ????? ?????? ? ??????????? ??????? ?????? p-?????????? ??? ? ??? ?????????? ???????? (???????????? ??????? ? ??????? ???????). ?????????? ? ????? ?????????? ???????? ароматическими.
??? ???????????? ????????? ???????? ???????? ???????????? ?????. ????????? ???????? ???????????? ????? ????? ???????? орто-, мета- и пара:
орто -ксилол мета -ксилол пара -ксилол
1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,3-диметилбензол
Бензол и его гомологи, содержащие до 10 атомов углерода - жидкости, далее - твердые вещества.
Получение
Из природных источников – ?????, ???????? ?????.
Дегидрирование циклоалканов и алканов:
Тримеризация алкинов (??. ??????????? ???????? ????????).
Гомологи бензола получают алкилированием бензола:
Химические свойства
I. Реакции электрофильного замещения.
Ароматическая система связей в бензоле приводит к особому типу реакций - реакциям замещения в бензольном кольце. При этом двойные связи не разрываются, а происходит замещение атомов водорода с сохранением ароматического цикла.
Галогенирование:
?????????? ? ??????????? ???????????? ?1?13 , ?1??3 ??? Fe??3 .
Реакция протекает по следующему механизму:
Образование электрофильной частицы Вг+ .
Координация электрофильной частицы к электронной плотности бензольного кольца (образование p-комплекса).
Присоединение частицы (образование s-комплекса).
Стабилизация неустойчивого s-комплекса с выбросом протона.
??????????? ????????????.
Нитрование:
????????? ??? ????????? ????? ????????????????? ??????? ? ?????? ?????? (????????? ?????).
Сульфирование ??? ????????? ????????????????? ?????? ???????:
Алкилирование:
?? ?? ??????? ????????? ???? ? ??? ????????? ???????, ?????? ?????????? ????? ????????? ????- ? ????-?????????. ????????, ?????????? ??????? ???????? ? ????- ? ????-????????????:
Ill ??????? ????????????? (???????????????).
Гидрирование ( в присутствии катализатора).
2) Присоединение галогенов.
??? ??????????? ????????? ?????? ????? ???????????? ??? ???????? ?????, ??????????? ? ????????????????????. ???????? ??????? ?? ????? ??????????? ?????, ??????? ???? ???????? ? ????????? ???????? ? ?????????? ?????????.
III. Реакции окисления.
?????? ???????? ? ???????? ?????? ???????????, ? ??? ???????? ?????????? ?? ????????? ???????.
Галогенопроизводные углеводородов
Способы получения
Прямое галогенирование алканов:
Галогенирование и гидрогалогенирование алкенов:
Гидрогалогенирование алкинов:
4) Из спиртов:
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения:
Образование магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра):
эфир
CH3 ¾CH2 ¾Cl + Mg ¾® CH3 ¾CH2 ¾MgCl