Доказать, что нельзя провести прямую так чтобы она пересекла все стороны 1001 угольника (не проходя при этом через его вершины)

Пусть такая прямая есть. Раскрасим участки такой прямой внутри многоугольника в красный цвет, вне многоугольника - в синий. С одной стороны, оба "конца" прямой должны быть синими. С другой стороны, что в каждой точке пересечения цвет должен меняться с красного на синий или наоборот. Поскольку точек пересечения 1001, то один конец прямой будет красным, а второй синим. Противоречие. Значит, предположение о существовании такой прямой неверно, и такую прямую провести нельзя.