Как Squid разбирает какая из сетевух смотрит в мир, а какая в LAN?

Эм. . это же не файерволл, зачем ему разбираться? далее - что такое таблица роутинга знаете? вот на ее основе и определяется куда и что слать (не squid это делает) "Положим что я беру инет с одной локалки и отдаю в другую. Как он разберется где какая и скакой куда отдавать? " еще раз говорю - для этого есть таблица роутинга, по которой и определяется куда слать при IP адресах из каких диапазонов наберите в командной строке route print под Windows или просто route в Linux вот этим и определяется куда и что пойдет указать ему вы можете только откуда слушать запросы и все. далее он делает подключение и шлет запрос как от себя, то есть как любое другое приложение на той машине