Нужна ли запятая во втором случае? Он знал, что ему самому придется поступать жестоко,(?) и не мог смириться с этим.

Запятая нужна. Там придаточное, которое находится в середине главного. Такие предложения проверяют так: Нашли главное ОН ЗНАЛ задаем вопрос: знал что? и отвечаем. где будут конец ответа, там будет конец придаточного предложения , а вместе с ним и запятая. Знал что? ЧТО ЕМУ САМОМУ ПРИДЕТСЯ ПОСТУПАТЬ ЖЕСТОКО (ЗАКОНЧИЛСЯ ОТВЕТ , закончилось придаточное. ставится запятая.) А после запятой продолжается главное, которое выглядит так: ОН ЗНАЛ И НЕ МОГ СМИРИТЬСЯ С ЭТИМ.