Способы получения алкенов из алкинов, спиртов, галогеноалканов (на примере пропена)

Из алкинов: СН(тройная связь)С-СН3 + H2 -> CH2=CH2-CH3 Из спиртов: СH3-CH2-CH2OH -> CH3-CH=CH2 + H2O (над стрелкой t = 140 градусов, H2SO4 концентрир.) Из галогеналканов СH3-CH2-CH2Cl + NaOHспирт -> CH3-CH=CH2 + NaCl + H2O

1) Получение алкенов из алкинов. Получить алкен из алкинов можно несколькими способами: 1. Гидрирование алкинов. В качестве катализатора гидрирования применяют специальный "отравленный катализатор" (катализатор Линдлара), который предотвращает дальнейшее гидрирование алкена до алкана. Образуется цис-алкен, но в случае пропена это неважно. CH₃−C≡CH + H₂ —(Pd/BaSO₄/хинолин)→ CH₃−CH=CH₂ 2. Восстановление диимидом. Проводится при низкой температуре (~0°С). Диимид генерируют из гидразина окислением последнего перекисью водорода в присутствии ионов Cu2+. Образуется цис-алкен, но в случае пропена это неважно. CH₃−C≡CH —(0°C, N₂H₄, H₂O₂, Cu²⁺)→ CH₃−CH=CH₂ 3. Восстановление щелочными металлами в жидком аммиаке. Проводится в жидком аммиаке при -40°C. Метод не подходит для терминальных алкинов - последние реагируют с металлом с образованием солей (то есть, этот вариант не подходит для получения пропена из пропина). Образуется транс-алкен. R−C≡C−R' —(-40°C, Na, жидкий NH₃)→ RCH=CHR' 4. Моногидроборирование алкинов. Проводится в эфире при низкой температуре (~0°С), применяется пространственно затрудненный боран, полученный из триметилэтилена - дисиамилборан. Последующий кислотный гидролиз полученного производного бора приводит к получению цис-алкена, но в случае пропена это неважно. CH₃−C≡CH + R₂BH —(0°C, ТГФ)→ CH₃−CH=CH−BR₂ CH₃−CH=CH−BR₂ —(CH₃COOH, H₃O⁺)→ CH₃−CH=CH₂ R = (CH₃)₂CH−CH(CH₃) 2) Получение алкенов из спиртов. Получить алкены можно дегидратацией спиртов. В качестве дегидратирующих агентов используют: конц. H₂SO₄, TsOH (п-толуолсульфоновая к-та), Al₂O₃, ThO₂ и т.п. CH₃−CH₂−CH₂OH —(160°C, 75%-ная H₂SO₄)→ CH₃−CH=CH₂ + H₂O CH₃−CHOH−CH₃ —(160°C, 75%-ная H₂SO₄)→ CH₃−CH=CH₂ + H₂O 3) Получение алкенов из галогеналканов. Получить алкены из галогеналканов можно обработкой последних сильными основаниями (алкоксидами, амидами и т.п.). CH₃−CH₂−CH₂Br + NaOH —(t°, C₂H₅OH)→ CH₃−CH=CH₂ + NaBr + H₂O CH₃−CHI−CH₃ + KNH₂ —(-40°C, жидкий NH₃)→ CH₃−CH=CH₂ + KI + NH₃