Уважаемые химики. Помогите, пожалуйста, справиться с задачами. Свои возможности исчерпала. Не могу придумать, как их решить.1. Из ацетона получить метилпропановую кислоту. Написать схему получения ее нитрила и хлорангидрида.2. ...

Уважаемые химики. Помогите, пожалуйста, справиться с задачами. Свои возможности исчерпала. Не могу придумать, как их решить. 1. Из ацетона получить метилпропановую кислоту. Написать схему получения ее нитрила и хлорангидрида. 2. Используя в качестве исходного соединения метилацетилен,                                                                      получить 2-метил-3-пентин-2-ол. 
Гость
Ответ(ы) на вопрос:
Гость
1) а)к ацетону добавляешь синильную кислоту, например, и гидролизуешь. получается искомая кислота, только с гидроксилом при втором атоме. б) чтобы этот гидроксил восстановить нужно погреть с йодоводородом. тогда получим искомую кислоту. в) хлорангидрид получаем реакцией с SOCl2, наример. А нитрил мы получим,если погреем с аммиаком, долго.
Гость
1) Делим ацетон на 2 части - из одной в ряде посл-х р-ий восст-ия до 2-пропанола: а) CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3 и посл-го зам-ия группы -OH на Br в р-ии с PBr5: б) CH3-CH(OH)-CH3 + PBr5 = CH3-CH(Br)-CH3 + POBr3 + HBr, пол-м 2-бромпропан, затем вводим 2-бромпропан в р-ию с Mg с пол-м р-ва Гриньяра (изопропилмагнийбромида): в) CH3-CH(Br)-CH3 + Mg ((C2H5)2O) = CH3-CH(MgBr)-CH3;   Вторую часть сжигаем: г) (CH3)2CO + 4O2 = 3CO2 + 3H2O, затем обр-ся СО2 вводим в р-ию с пол-м ранее р-ом Гриньяра: д) CH3-CH(MgBr)-CH3 + CO2 = CH3-CH(CH3)-C(O)-OMgBr и посл-м гидролизом пол-м метилпропановую к-ту: е) CH3-CH(CH3)-C(O)-OMgBr + H2O = CH3-CH(CH3)-COOH (метилпропановая к-та) + Mg(OH)Br;   Пол-е нитрила метилпропановой к-ты: а) CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3, далее, пол-м 2-хлорпропан: б) CH3-CH(OH)-CH3 + SOCl2 = CH3-CH(Cl)-CH3 + SO2 + HCl, и в) CH3-CH(Cl)-CH3 + KCN = CH3-CH(CH3)-CN (нитрил метилпропановой к-ты) + KCl; Пол-е хлорангидрида метилпропановой к-ты: CH3-CH(CH3)-COOH + COCl2 = CH3-CH(CH3)-C(O)Cl (хлорангидрид метилпропановой к-ты) + CO2 + HCl; 2) Метилацетилен - это пропин CH3-C≡CH, конечный продукт CH3-C≡C-C(OH)(CH3)-CH3 (2-метил-3-пентин-2-ол);   Вероятно так: а) CH3-C≡C-H + NaNH2 = CH3-C≡C-Na + NH3; опять исп-м ацетон - восст-м его до 2-пропанола: б) CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3; галогенирование 2-пропанола: в) CH3-CH(OH)-CH3 + Cl2 (+hv) = CH3-C(Cl)(OH)-CH3 + HCl и г) CH3-C≡CNa + CH3-C(Cl)(OH)-CH3 = CH3-C≡C-C(OH)(CH3)-CH3 + NaCl.
Не нашли ответ?
Ответить на вопрос
Похожие вопросы