В чём состояли трудности и опасности деятельности купца в Средневековья?

Ну это зависело от страны, конкретного времени и статуса купца. Хотя опасности и трудности в принципе у нас остались на том же уровне. Купца могли ограбить, убить в том числе и те, кто формально должен был обеспечивать безопасность торговли. За проезд через города и по дорогам он платил пошлину, мог платить за охрану от опасностей (как фактических, так и вымышленных) . У купца мог испортиться товар. Поскольку скорость доставки как товара так и информации была небольшая, за время доставки могла измениться конъюнктура рынка и цена на товар могла не окупить затраты. За право торговли платились налоги как официальные, так и "по просьбе власти". Стихийные бедствия, болезни, пожары, инспекции...