Доклад: Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)

Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах.

Общая формула С_n Н_{2n - 1} (ОН)₃ .

Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН₂ —СHOH—СН₂ ОН.

Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол.

Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп.

Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот):

O

H₂ C—O—C^// —C17H₃₅ H₂ C—OH

| O |

HC—O—C^// —C₁₇ H₃₅ + ₃ H₂ O  HC—OH + 3C₁₇ H₃₅ COOH

| О |

H₂ C—O—C^// —C₁₇ H₃₅ H₂ C—OH

триглицерид (жир) глицерин стеариновая

кислота

Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот — мыла (поэтому этот процесс называется омылением).

2. Синтез из пропилена (промышленный способ):

CH₃ CH₂ Cl

| _{Cl2, 450-500} ^o _C | _{H2O (гидролиз)}

CH ———— CH ————

|| ^—HCl || ^—HCl

CH₂ CH₂

пропилен хлористый

аллил

CH₂ OH _{HOCl (гипо-} CH₂ OH CH₂ OH

| _{хлорирование)} | _{H2O (гидролиз)} |

CH ———— CHOH ———— CHOH

|| ^—HCl | ^—HCl |

CH₂ CH₂ CL CH₂ OH

аллиловый монохлор- глицерин

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--