Контрольная работа: Класична теорія будови речовини

OH

пропанол – 2

Н₂ С = СH – CH – CH₃ ; Н₃ С – СH – CH₃

бутан – 1 бутан – 2

H₂ C – СH₂ – CH₂ – CH₃ ; СH₃ – СH₂ – CH – CH₃

| |

Cl Cl

1 – хлорбутан 2 – хлорбутан.

в) ізомерія великого положення – обумовлена різним взаємним розміщенням окремих атомів або груп атомів у молекулах органічних сполук. Наприклад:

H₃ C – СH₂ – CH – CH₃ ; H₃ C – СH – CH – CH₃

| | | |

Cl Cl Cl Cl

1,3 – дихлорбутан 2,3 – дихлорбутан.

г) металерія – зумовлюється різним положенням у молекулах аліфотичних сполук гетероатомів (кисень, азот тощо):

H₃ C – СH₂ – О – CH₂ – Cu₃ ; H₃ C – О – СH₂ – CH₂ – CH₃

діетиловий ефір метилироніловий ефір.

Для насичених вуглеводів крім структурної властива ще і поворотна ізомерія

У молекулі етану внутрішнє обертання однієї групи – Cu₃ відносно іншої не повинно викликати деформацію s -зв’язку С – С. Досліди показують, що при кімнатній температурі цей обертовий рух гальмується. Причиною гальмування є взаємодія не сполучених між собою атомів водню у двох групах – Cu₃ , що приводить до відштовхування між цими атомами. Такий загальмований рух в молекулах етану та інших вуглеводнів приводить до появи поворотних ізомерів.

При обертанні однієї метильної групи в молекулі етану відносно другої навколо вуглець-вуглецевого зв’язку атоми цих груп можуть займати у просторі багато різних взаємних положень. Такі структури молекули речовини, які виникають при обертанні навколо простого вуглець-вуглецевого зв’язку, відносно якого визначається положення атомів у просторі, називають конформаціями , або поворотними ізомерами . З великої кількості конформацій етану можна виділити дві крайні. При одній з крайніх конформацій атоми водню однієї групи – CH₃ будуть «затіняти» атоми водню другої CH₃ -групи. Таку конформацію називають затіненою (мал. а). При другій крайній конформації атоми водню однієї Cu₃ -групи розміщені в проміжках між атомами другої CH₃ -групи (мал. б).

а) затінена б) загальмована

Рис. Поворотні ізомери етану

Від звичайних ізомерів конформери відрізняються тим , що їх, як правило, не можна виділити в індивідуальному стані . Як правило, молекула намагається набути такої конформації, при якій її потенціальна енергія була б мінімальною. Більш енергетично вигідною , а тому більш стійкою є загальмована конформація , оскільки в ній атоми водню одної метильної групи знаходяться на найбільшій віддалі від атомів водню другої метильної групи.

Існує деякий потенціальний бар’єр, що відділяє одну конформацію від іншої. Тобто внутрішня енергія молекули є функцією кута повороту одної групи CU₃ відносно іншої:

U(j ) = U₀ (1 – cos 3j ).

На рис. приведено графік залежності потенціальної енергії U від кута обертання j в молекулі етану. Для невиходу молекули із залежності конформації в затінену необхідно затратити 12,6 кдж/моль.

При збільшенні кількості вуглецевих атомів у ланцюгу зростає кількість можливих конформацій. Так, для бутану їх уже шість.

Двохзаміщені етану, наприклад 1,2-дихлоретан Сl – Cu₂ – – Cu₂ – Cl мають більше конформацій ніж етан-трансконформація, у ній атоми хлору розміщені в просторі по різні боки від С – С зв’язку і найдалі один від одного; дві скошені конформації, у яких атоми хлору розміщені ближче ніж у трансконформації скошені конформації, в яких двогранний кут між окремими замісниками дорівнює 60°, називають гош -конформаціями . Гош-конформації дихлоретану менш стійкі, ніж його транс-конформація; затінена конформація, коли атоми хлору знаходяться найближче і молекула має максимальну потенціальну енергію. На мал. приведені конформації дихлоретану.