Статичний мезомерний ефект відповідає тій поляризації молекули, яке відбувається в ній до початку реакції.

Таким чином передача взаємного впливу через p-зв’язки називається ефектом спряження , або мезомерним ефектом . Наприклад:

Під впливом метильної групи, яка має +І-ефект відбувається зміщення електронів p-зв’язку у бік кінцевого незаміщеного вуглецевого атома і на ньому виникає надлишок

У молекулах цих речовин відбувається перекривання (спряження) вільних р-електронів атомів хлору, кисню, азоту з p-орбіталями подвійного зв’язку і бензольного ядра.

+М – це такий ефект, при якому атом або група атомів викликає зміщення електронної густини до p-зв’язків.

а) +М-ефект виявляють атоми і групи атомів, які мають вільні електронні пари. Причому для елементів, розміщених в середині другого періоду періодичної системи, цей ефект тим більший, чим менший заряд ядра атома, який містить електронну пару:

б) +М-ефект виявляють від’ємно заряджені атоми. Їх ефект також тим більший, чим менший заряд ядра, ібільший, ніж ефект тих самих атомів у незарядженому стані.

в) +М-ефект – зменшується при збільшенні електронегативності атома, який має вільну електронну пару, оскільки при цьому знижується тенденція віддавати цю пару, наприклад:

г) +М-ефект зменшується також при збільшенні об’єму атома, який несе електронну пару, наприклад:

д) При переході вниз у межах однієї групи періодичної системи +М-ефект падає.

– М – атом або група атомів викликає зміщення електронної густини p-зв’язків до атома або групи атомів.

а) – М-ефект виявляють атоми, які мають вакантну низькорозташовану орбіталь і групи, які мають p-зв’язок між атомами з різною електронегативністю, якщо ця група в молекулі приєднана до атома вуглецю менш електронегативним атомом (С = О; – С º N; NO₂ ; C = NH; SO₂ ). При цьому зміщення електронної густини відбувається в бік більш електронегативного атома:

менш електронегативний атом при цьому набуває додатнього +d -заряду. Тому зміщення p-електронної густини сусіднього з ним подвійного зв’язку чи арометичного ядра відбувається в бік цього атома:

б) – М-ефект збільшується із збільшенням електронегативності атома.

У процесі експериментальних досліджень хіміки помітили, що ефект подібний до +М-ефекту виникає також при наявності алкільного радикала біля подвійного зв’язку або бензольного ядра і зображається зігнутою стрілкою:

Такий ефект називається гіперкон ’югацією надспряженням , s , p-спряженням , або ефектом Натана -Бекера . Надспряження алкільних радикалів зменшується у такій послідовності:

Н₃ С– > Н₃ С – СН₂ – > (Н₃ С)₂ C͖ > (H₃ C)₃ С –.

Список рекомендованої літератури

1. Яцимирский К.Б., Яцимирский В.К. Химическая связь. – Киев: Вища школа, 1975. – 302 с.

2. Карапятяцц Дралин Строение вещества.