Курсовая работа: Физико-химические методы определения фенола

3.5 Галогенирование

Высокая реакционная способность фенола приводит к тому, что даже при его обработке бромной водой происходит замещение трех атомов водорода:

Для получения монобромфенола необходимо принимать специальные меры.

п -Бромфенол

3.6 Реакция Кольбе

Диоксид углерода присоединяется к феноксиду натрия по реакции Кольбе, представляющей собой реакцию электрофильного замещения, в которой электрофилом является диоксид углерода

Фенол Феноксид натрия Салицилат натрия Салициловая кислота

Механизм:

Действием на салициловую кислоту уксусного ангидрида получают аспирин:

Ацетилсалициловая кислота

Если оба орто -положения заняты, то замещение проходит по пара- положению:

Реакция проходит по следующему механизму:

3.7 Конденсация с карбонилсодержащими соединениями

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислоты образуется фенолформальдегидная смола:

Фенолформальдегидная смола

Конденсацией фенола с ацетоном в кислой среде получают 2,2 – ди (4-гидроксифенил) пропан, получивший промышленное название бисфенол:

Бисфенол

2,2 – ди (4-гидроксифенил) пропан-ди (4-оксифенил) диметилметан