Курсовая работа: Полимерные композиты на основе диальдегилцеллюлозы и полигуанилинметакрилата
Полимеры с прочной ковалентной связью между производным целлюлозы и антимикробным веществом не обладают антибактериальной активностью. К таким материалам относятся простые эфиры целлюлозы, содержащие антимикробные вещества, присоединенные связью C-N, модифицированные целлюлозные материалы, в которых галогены присоединены к алифатическому или ароматическому остатку простого эфира целлюлозы связью С -галоген, а также соединения, полученные при взаимодействии 3 - хлор - 2-гидроксипропилового эфира целлюлозы с ГПФ (между антимикробным веществом и алкильным остатком производного целлюлозы образуется простая эфирная связь).
Проведенные исследования позволили обосновать и сформулировать представления о механизмах антимикробного действия волокнистых материалов содержащих химически связанные антимикробные вещества: антимикробная активность изученных волокнистых материалов, обусловлена тем, что антимикробное вещество, присоединенное химической связью к функциональной группе модифицированной целлюлозы, постепенно отщепляется от этой группы вследствие гидролиза связи, диффундирует из волокнистого материала и вступает во взаимодействие с микробной клеткой [38, 39].
В настоящее время описано получение большого числа производных целлюлозы и других волокнообразующих полимеров разного строения, содержащих различные антимикробные вещества, присоединенные ионной или координационной связью, которые обладали антимикробной активностью [37 - 44]. Совершенно очевидно, что в этом случае антимикробная активность полимерных материалов может быть обусловлена гидролизом связи функциональная группа полимера - антимикробное вещество.
Возможность синтеза производных целлюлозы (а также и других волокнистых материалов), обладающих антимикробными свойствами, путем присоединения антимикробного препарата к полимерам поляризованной, сравнительно легко гидролизующейся альдиминовой связью C=N была показана в ряде работ, где к модифицированной целлюлозе, содержащей альдегидные группы, присоединяли антимикробные вещества, в молекуле которых имелись гидразидные группы, ароматические или алифатические аминогруппы [41, 47 - 49]. В то же время в работе [50] показано, что диальдегидцеллюлоза,обработанная 5-нитрофурфурилиденгидразоном (между полимером и антимикробным веществом образуется связь C=N), не проявляла антимикробной активности (не давала зоны роста микроорганизмов при испытании по методу "инфицированного агара"), хотя обладала высокой устойчивостью к действию плесени. Авторы работы [50] объясняют этот неожиданный для них факт тем, что 5-нитрофурфурилиденгидразон нерастворим в воде.
По-видимому, выделившийся в результате гидролиза связи C=N 5-нитрофурфурилиденгидразон не диффундирует из волокнистого материала, и поэтому вокруг образца материала при определении антимикробной активности методом "инфицированного агара" нет зоны задержки роста микроорганизмов. В то же время присутствие на волокнистом материале антимикробного вещества защищает его от образования плесени.
В цикле исследований, обобщенных в работе [55], было показано, что антимикробными свойствами обладают подвергнутые бромированию, йодированию или роданированию сложные эфиры целлюлозы и непредельных алифатических кислот (метакриловой, сорбиновой, олеиновой), а также эфиры целлюлозы с фурановой и коричной кислотами. Антимикробная активность синтезированных сложных эфиров целлюлозы может быть обусловлена тем, что под влиянием атомов галогена или родановых группировок гидролитическая устойчивость сложноэфнршй связи снижается, и полимерный материал проявляет антимикробные свойства благодаря постепенному отщеплению остатков галогенированных или роданированных кислот.
Возможность придания целлюлозным волокнистым материалам антимикробных свойств при присоединении антимикробных веществ эфирной связью была подтверждена в последние годы в ряде pаботе. В работах [56-58]показано, что производные целлюлозы, синтезированные по схемам (2) и (3), (стр. 25) обладают антимикробными свойствами.
В настоящее время не выяснено окончательно, обладают ли антимикробной активностью производные целлюлозы, содержащие четвертичные аммониевые или фосфониевые группы, и для каких целей могут быть использованы такие материалы.
Известно, что растворимые в воде низкомолекулярные и полимерные четвертичные аммониевые соединения, осаждаясь снаружи на клеточную стенку микроорганизма, изменяют ее проницаемость, вызывая лизис клетки. Вероятно, что при контакте с указанным выше волокнистым материалом также происходит лизис микробных клеток.
Антимикробные свойства волокнистых материалов, содержащих химически присоединенные антимикробные вещества, как было показано выше, зависят от устойчивости к гидролизу связи полимер - антимикробное вещество. Однако в рассмотренных выше работах эта зависимость была исследована только качественно, и практически полностью отсутст