Курсовая работа: Синтез бензальанилина

Фотореактивы:

Метиламин применяется в производстве инсектицидов, фунгицидов, ускорителей вулканизации, поверхностно-активных веществ, красителей, ракетных топлив, растворителей.

Триэтиламин применяется в производстве ускорителей вулканизации, ингибиторов коррозии, растворитель.

Анилин: производство N,N-диметиланилина, дифениламина, лекарственных средств, антиоксидантов, ускорителей вулканизации и фотоматериалов.

Некоторые амины применяются как селективные растворители для извлечения урана из сернокислых растворов. Амины, обладающие запахом рыбы, используются как приманка в борьбе с полевыми грызунами.

Третичные амины и соли четвертичных аммониевых оснований получили широкое распространение в качестве катализаторов межфазного переноса в органическом синтезе.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1. Методы синтеза аминов

2.1.1. Получение первичных аминов

1. Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)

В качестве восстановителей используются железо и соляная или серная кислоты, олово и соляная кислота, сероводород и сернистые щелочи, гидросульфиты, водород в присутствии катализаторов. Восстановление также можно осуществить электролитически.

Ar-NO2 + 2 H2 → Ar-NH2 + 2 H2O

Например нитробензол восстанавливается до анилина гидросульфидом натрия в воде или хлоридом олова с соляной кислоте.

2. Аммонолиз арилгалогенидов (алкилирование аммиака арилгалогенидами)

Ароматические амины получают из арилгалогенидов и аммиака:

Ar-Cl + 2 NH3 → Ar-NH2 + NH4Cl

Вследствие малой подвижности галогена реакцию приходится вести при высоких давлениях, температурах, в присутствии катализаторов - меди и ее солей. Только в тех случаях, когда в о- или п-положении к галогену находятся сильно электроноакцепторные группы, например, нитрогруппа, галоген легко замещается на аминогруппу.

2.1.2. Получение вторичных ароматических аминов

Ароматические вторичные амины получают нагреванием ароматических аминов с их солями:

Ar-NH2 + Ar-NH2∙HCl → Ar2NH + NH4Cl

Вторичные жирноароматические амины получают алкилированием первичных ароматических аминов галогенпроизводными или спиртами.

2.1.3. Получение третичных аминов

Третичные ароматические амины получают алкилированием или арилированием первичных или вторичных аминов:

C6H5-NH2 + 2 CH3OH → C6H5-N(CH3)2 + 2 H2O

Менее доступные третичные ароматические амины получают нагреванием вторичных аминов с арилиодидами в присутствии медного порошка:

(C6H5)2NH + C6H5I → (C6H5)3N + HI

2.2. Химические свойства аминов

Химические свойства аминов определяются наличием и характером (первичная, вторичная, третичная) аминогруппы [5].

Увеличение Кb означает повышение основности

Таблица 1. Константы основности аммиака и некоторых аминов

Вещество

К-во Просмотров: 373
Бесплатно скачать Курсовая работа: Синтез бензальанилина