Вторичные амины при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозо-N-метиланилины:

Третичные амины с азотистой кислотой вступают в реакцию электрофильного замещения:

Фталимид получают при нагревании фталевого ангидрида с аммиаком:

Фталимид обладает кислотными свойствами из-за делокализации отрицательного заряда имид-аниона на двух ацильных атомах кислорода Он теряет протон, связанный с азотом, при взаимодействии с основанием типа гидроксида калия. В результате этой реакции образуется фталимид-ион - анион, который стабилизируется:

5.Нитрование Ариламинов сопровождается сильным осмолением, вплоть до самовозгорания. Ацилирование аминогруппы снижает реакционную способность кольца и защищает от окисления.

3. О БСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Реакция синтеза бензальанилина относится к виду «присоединение-отщепление N-нуклеофилов»[1,6]. Механизм этой реакции можно показать в 5 стадиях:

Стадия 1: Медленное присоединение нуклеофила к атому углерода карбонильной группы:

Стадия 2: перенос протона с атома азота на атом кислорода:

Стадия 3: протонированеие аддукта по гидроксильной группе:

Стадия 4: отщепление молекулы воды:

Стадия 5: дипротонирование аддукта с образованием продукта реакции:

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4.1. Реагенты и оборудование

Реагенты:

1) Бензальдегид С7Н6О М =106; т.пл.-260С, т.кип. =178-179 0С, d201.044

2) Анилин С6Н7N М=93; т.пл.=-6,15 0С т.кип. =184,130С; d20 1.0217

3) Этанол С2Н6О М= 46; т.пл.113,30С т.кип.= 78,50С; d20 0.7893; 95%-ный.

Рекомендуется применять свежеперегнанные бензальдегид и анилин.

Оборудование:

круглодонная колба,