1. Введение....................................................................................................... 3

1.1. Свойства бензальацетона................................................................... 3

1.2. Применение бензальацетона.............................................................. 3

1.3. Методика синтеза ............................................................................... 4

2. Литературный обзор................................................................................. 5

2.2. Способы получения……..……………………………………..…………...7

2.3. Химические свойства................................................................................ 9

Выводы.......................................................................................................... 17

Список литературы....................................................................................... 18

1. Введение

1.1. Свойства бензальацетона [14]

Бензальацетон (метилстирилкетон) — бесцветное или светло-желтое кристаллическое вещество в виде пластинок; по запаху напоминает кумарин; растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Вызывает раздражение кожи. Температура плав­ления 42°С; молекулярная масса 148; температура кипения 260°С; 126 °С (9 мм. рт. ст.); d ₁₅ ¹⁵ — 1,0377; п _D ¹⁵ — 1,5836.

УФ спектр (в этаноле) λ_макс lg(ε): 222нм (4,08), 284 нм (4,37).

Обладает характерными для α,β-непредельных кетонов химическими свойствами.

1.2. Применение бензальацетона

Применяется в парфюмерии в незначительных количествах, главным образом для духов. Является промежуточным продуктом для получения коричной кислоты. Используется в органическом синтезе. Бензальацетон производился в СССР с 1929 года. Количественное определение бензальацетона ведется по способу Мессенгера, описанному для количественного определения ацетона[15].

1.3. Методика синтеза [14]

Реактивы. Бензальдегид свежеперегнанньй 10 мл; ацетон 20 мл; гидроксид натрия (10%-ный раствор); соляная кислота; бензол.

При работе с бензальацетоном необходимо соблюдать осторож­ность, он сильно раздражает кожу!

В стакане емкостью 100 мл, снабженном мешалкой и термометром, смешивают 20 мл ацетона (значительный избыток ацетона необходим для предотвращения образо­вания дибензальацетона), 10 мл свежеперегнанного бензальдегида и 10 мл воды. Стакан с реакционной смесью помещают в водяную баню и, поддерживая температуру смеси 25—30°С, приливают в нее при перемешивании постепенно 2,5 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре. После окончания реакции конденсации к реакционной массе приливают разбавленную соляную кислоту до кис­лой реакции на лакмус и смесь переливают в делитель­ную воронку. Верхний слой — органический — в виде желтого масла отделяют от водного слоя. Водный слой переливают в маленькую делительную воронку и экстра­гируют 8 мл бензола; бензольную вытяжку соединяют с органическим слоем из смеси, объединенный органиче­ский раствор в делительной воронке промывают 5 мл воды и отделяют водный слой. Сначала отгоняют бензол на водяной бане, потом бензальацетон в вакууме. Причем первые несколько миллилитров дистиллята, имеющего зеленоватый оттенок, отделяют. Собирают фракцию с температурой кипения 148—160°С (25 мм рт. ст.), имеющую светло-желтый оттенок. Бензальацетон при стоянии кристаллизуется. Выход бензальацетона 10 г.

2. Литературный обзор.

2.1. Способы получения

Получение альдегидов и кетонов

Поскольку как альдегиды, так и кетоны содержат карбонильную группу, то многие методы их получения сходны. Наряду с этим суще­ствует ряд особых способов, пригодных для синтеза только альдегидов или только кетонов[4].

1. Окисление или дегидрирование первичных или вторичных спиртов

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--