Курсовая работа: Синтез и свойства амилнитрита

Таутомерия алифатических нитросоединений

Вследствие сильных электроноакцепторных свойств нитрогруппы а -атомы водорода обладают повышенной подвижностью и поэтому первичные и вторичные нитросоединения являются С-Н-кислотами.

Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами

Практическое значение имеет триметилолнитрометан, получаемый из нитрометана и формальдегида:

Ароматические нитросоальдегиды конденсируются с нитрометаном с отщеплением воды:

Восстановление нитросоединений.

Важнейшее практическое значение имеют реакции восстановления нитрогруппы в нитроаренах. В зависимости от рН среды и используемого восстановителя могут быть получены различные продукты. В нейтральной и щелочной среде активность обычных восстанавливающих агентов по отношению к нитро соединениям меньше, чем в кислой среде. Характерным примером может служить восстановление нитробензола цинком. В избытке соляной кислоты цинк восстанавливает нитробензол в анилин, в то время как в буферном растворе аммонийхлорида - в фенилгидроксиламин:

Фенилгидроксиламин далее может быть окислен до нитрозобензола:

Восстановлением нитробензола хлоридом олова (II) получают азобензол, а цинком в щелочной среде - гидразобензол; восстановлением спиртом в щелочной среде можно получить азоксибензол:

Азоксибензол получают обработкой нитробензола раствором щелочи в метаноле, при этом метанол окисляется в муравьиную кислоту. В кислой среде арилгидроксиламины подвергаются перегруппировке:

Известны методы неполного восстановления и нитроалканов:

На этом основан один из промышленных методов получения капрона. Нитрованием циклогексана получают нитроциклогексан, который восстановлением переводят в оксим циклогексанона и далее с помощью перегруппировки Бекмана – в капролактам и полиамид – исходное вещество для приготовления волокна – капрона:

Амины

По систематической номенклатуре амины называют путем добавления приставки амин к названию углеводорода. По рациоальной номенклатуре их рассматривают как алкил или ариламины.

Гетероциклические амиы называют по соответствующему углеводороду вставляя приставку аза-, диаза- или триаза для обозачения количества атомов азота.

Аминами являются многие биологически активные соединения, обладающие, например, физиологическим и психологическим действием. Некоторые из них являются производными 2-фенилэтиламинна. Амфетамин является мощным стимулятором. Мескалин является галюциногеном.