Курсовая работа: Синтез м-нитробензальдегида
Таким образом, из приведенных выше доводов видно, что синтез м-нитробензальдегида путем нитрования бензальдегида смесью нитрата калия и серной кислоты, является для нас оптимальным.
4.Экспериментальная часть
Рассчитываем реагенты на 5 г бензальдегида (по предложению научного руководителя).
4.1.Реагенты и оборудование.
Реагенты.
Название | Формула |
Молек. масса | Тпл., °С |
Ткип., °С | Плотность | Исходное количество веществ | ||
г | мл | моль | ||||||
бензальдегид | С7Н6О | 106 | -26 | 178-179 | 1,04 | 5 | 4,8 | 0,048 |
нитрат калия | КNО3 | 101 | 334 | 400 разл. | 2,11 | 5,5 | 2,6 | 0,054 |
серная кислота (конц.) | Н2SО4 | 98 | -13,6 | 301,30 | 1,84 | 37 | 20 | 0,37 |
сода | Na2CO3 | 106 | 852 | разл. | 2,53 | 25,3 | 10 | 0,24 |
Оборудование:1. капельная воронка
2. трехгорлая колба
3. механическая мешалка
4. баня со льдом и солью
5. термометр низких температур
6. воронка Бюхнера
7. колба Бюнзена
8. стакан на 100 мл
4.2.Методика эксперимента.
В трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой и капельной воронкой, растворяем при комнатной температуре 5,5 г (0,054 моль) нитрата калия и 20 мл концентрированной серной кислоты. Колбу помещаем в баню со смесью льда с солью и, при Т=0°С и сильном перемешивании, из капельной воронки медленно приливаем 5 мл (0,048 моль) бензальдегида, поддерживая температуру 0-5°С. По окончании приливания бензальдегида перемешивание продолжаем еще 1,5 часа, и затем густую, окрашенную в оранжевый цвет реакционную массу выливаем в стакан емкостью 100 мл, содержащий измельченный лед. Выделившийся осадок промываем на воронке Бюхнера водой и 10 мл 5%-ного раствора соды и еще несколько раз холодной водой, тщательно отжимаем и сушим. Выход чистого продукта 5,6г (78 % от теоретич.), т.пл.=58-59°С (литер. т. пл. 58-60°С).
5.Вывод.
Путем нитрования бензальдегида мы получили достаточно чистый (т. пл. 58-59°С) м-нитробензальдегид с выходом (78% от теорет.), который вполне пригоден для дальнейшей работы. Выход полученного вещества зависит от чистоты использованных реагентов (С6Н5СНО→С6Н5СООН), а также оттого, что реакция, возможно, прошла не полностью.
6.Библиография.
Книги:
1. Препаративная органическая химия под общей ред. д.х.н. Н.Е.Вульфсон, перевод с польского В.В.Шпанова и В.С.Володиной. 1959г. 888с., с.226-230
2. Топичев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений. Изд.2-е М., изд-во АНСССР. 1956г. с.47-52
3. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. 1968г. 944с. с. 589-615
4. Синтезы органических препаратов./Сб.2. М.: ИЛ. 1949г. с.366. с.117-125
Доклад.
Данная исследовательская работа проведена для получения м-нитробензальдегида и подробного изучения свойств альдегидов, которые широко используютсяв промышленности, в органическом синтезе и в других областях.
Альдегидами называют соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя атомами водорода и одним углеводородным заместителем.
Углеводородные заместители могут быть алифатическими, алициклическими (насыщенными или ненасыщенными) или ароматическими.
Существует несколько лабораторных методов синтеза альдегидов. Некоторые основаны на реакции окисления или восстановления, в которых спирт, углеводород или хлорангидрид превращаются в альдегид с тем же числом атомов углерода. Другие методы включают образование новых углерод-углеродных связей и дают альдегиды с большим числом атомов углерода, чем в исходных веществах.
1.Озонолиз алкенов
Этот способ распространен в лабораторной практике. Он дает особенно хорошие результаты при применении к симметричным алкенам.