Курсовая работа: Синтез нитрата адмантана

СОДЕРЖАНИЕ:

1. Введение……………….………………………………………………..1 – 3

2. Литературный обзор..………………………………………………….4 – 9

3. Экспирементальная часть…………………………………………...10 - 11

4. Выводы…………………………………………………………………….12

5. Библиографический список………………………………………………13

Открытие. Получение. ????????? ??? ?????? ? 1933?. ?????????????? ??????????????? ?. ?????? ? ?. ????????? ??? ???????????? ??????? ????? ???????????? ?????????????. ?? ????? ???? ????? ???? ???????? ????????? ??????? ????????????, ?? ???????? ????????, ??????????????? ????? ????? ???????. ???? ??????????? ?????? ? ???????? ????????? ????????????. ?????? ???? ??? ???????? "?????????", ??????? ????? ?? ?????????. ???????? ?????????? ???????????, ??? ?????????, ??? ? ??? ?????????? ??????????? ????????????, ????? ???????? ? ???????? ??????????? ?????????, ???????? ???????????. ?? ????? ??????????? ?????? ???????? ?? ????????? ???????? ?????????? ???????????? ??? ???????.? 1957 ?. ???????????? ????? ?. ?????? ?????????, ??? ??? ????????? ?????????????? ????????????????? ???????? ??? ???????? ???????? ? ??????? 12% ?????????? ?????????. ? ???????? ?????????? ?????????? ?????? ??????, ? ??? ??????, ?? ?????? ????????????????? ??????????? ???????? ? ???????????????.????? 3 ???? ????? "?????" ????? ?????? ?? ??????? ???????, ? ?????????? ???????? ????????? ?????????? ??? ? ??????? 42%. ????? ????, ??? ????????? ???? ????????, ???????? ???????????? ??? ?????????? ???????.

Структура .

Адамантан – трицикличесий мостиковый углеводород состава С₁₀ H₁₆ , молекула которого состоит из трех циклогексановых колец; пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана то же, что и в кристаллической решетке алмаза. Согласно систематической номенклатуре, адамантан следует называть – трицикло [3.3.1.13,7] деканом.

Обычно адамантан изображают одним из следующих способов:

В органической химии существует небольшое число веществ, которые вызывали громадный интерес химиков всего мира. Среди подобных соединений – структуры бензола, ферроцена, карборана, фуллеренов и адамантана, есть и другие молекулярные структуры, вызывавшие и вызывающие интерес химиков-органиков. Вероятно, это во многом обусловлено необычностью структуры самих молекул, особенно высокой степенью их симметрии. Строение адамантана. Углеродный скелет молекулы адамантана подобен структурной единице алмаза.

Именно поэтому название «адамантан» произошло от греческого «adamas» – алмаз. Экспериментально полученные структурные характеристики адамантана:

Подобная структура сохраняется практически у всех производных адамантана, что обусловлено высокой устойчивостью адамантанового каркаса. Адамантан – родоначальник гомологического ряда семейства углеводородов алмазоподобного строения диамантана, триамантана и т.д.:

На основе химии адамантана возникла и развилась одна из областей современной органической химии – химия органических полиэдранов.

Применение.

?????? ????????????? ????? ?????? ????????????? ??????????? ??????????, ?????? ?? ??????? ???????????? ?? ?????? ?????????????, ?? ? ???????????? ???????. ????????, ??????? ????????? ???????? ?????? ? ???????? ????????? ????????????? ???????, ? ?????????? ???? ????????????? ???????? ??????????? ????? ????????. ? ?????????? - ??????????? ?????????? ?????????:1) ?????????? (1-?????????-1-????????? ???????????):???????????? ????? ????? ??????????????? ???????, ??????? ?? ????. ???????? ????????????? ???????????????????? ??????????, ??????????? ???????????????? ???????? ? ????????? ?????????? ????????, ????????? ???????? ?????? ???? ?2.2) ????????? ( 7a 0-??????-1-?????????-????????? ???????????).?? ?????????? ????????? ? ???????? ?????? ? ???????????, ?? ?????????? ? ????????? ??????? ?????? ? ? ?.3) ???????? (1-??????????????? ???????????):???????? ??? ????????????? ????????? ? ???????? ???????????????? ????????, ???????????? ? ????????? ??????? ?????? ???? ?2. ? ?????????? ???? ?????????? ??? ?????????? ??? ?????????????, ??? ??????? ???? ?? ?????? ? ???????????.4) ????????? (?????????? 1-???????????????):?????? ?? ???????? ? ??????????, ?????????? ??? ????????????? ????. ?????????, ? ????????? ??? ???????????????? ? ?????????????????? ????????. ???????? ? ???????? ????????? ?????????????? ???????? ????????? ????????? ??? ??????????? ?? ???????? ? ?????????? ? ???????? ??? ??????????? ????? ???????????????????? ??????.?????????? ????????? ???????? ???????? ???????? ?-???? ??????????? ? ???????????, ?????? ???????, ????????????? ? ??????????? ? ???????????? ?????????? ??????. ???????????? ???????? ?????????????????????? - ??????????? ????????? ?????. ????? ?????????? ?????????? ???????????? ? ???????? ??????? ? ???????? ??? ????????? ?????????? ?????.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА НИТРАТОВ СПИРТОВ

Нитраты спиртов, или нитроэфиры, составляют основу бездымных порохов и твердых ракетных топлив, а также входят в состав многих промышленных взрывчатых веществ (динамитов, победитов, некоторых аммонитов и др.) [1]. Ассортимент используемых для вооружения и промышленных целей нитроэфиров, который долгое время ограничивался нитроглицерином и пироксилином, все время расширяется. Широкому применению нитроэфиров в технике, несмотря на их высокую чувствительность к механическим воздействиям и относительно низкую стойкость, способствует легкость получения, доступность исходных материалов и высокие взрывчатые свойства. Многие нитроэфиры способны пластифицировать высокомолекулярный нитроэфир — нитроцеллюлозу. Такая пластификация, приводящая к образованию эластичных масс с хорошими физико-механическими показателями, используется при производстве высокоэнергетического баллиститного пороха.

Некоторые нитроэфиры, например тетранитрат пентаэритрита (тэн), благодаря высокой чувствительности к детонационному импульсу и малому критическому диаметру детонации, используют для снаряжения капсюлей-детонаторов, детонирующих шнуров и детонаторов.

По свойствам нитроэфиры резко отличаются от нитросоединений и нитраминов, вследствие того, что нитрогруппа связана с углеродом через кислород —С—О—NO₂ . Эту группировку атомов называют нитратной, а нитроэфиры рассматривают как О-нитросоединения.

Атомы С, О и N нитратной группировки лежат в одной плоско­сти, и кратность связи нитрогруппы с кислородом несколько больше единицы, о чем говорит высокий барьер вращения (~ 10ккал/моль) вокруг этой связи:

Спектроскопические исследования различных Нитроэфиров подтверждают симметричность структуры нитратной группировки. Длины связей и углы между ними следующие :

Доказательством связи нитрогруппы с кислородом является реакция восстановления нитроэфиров, приводящая к образованию исходного спирта и аммиака:

RON0₂ ROH + NH₃

При восстановлении же нитросоединений образуется амин. Структура группы N0₂ в нитроэфирах та же, что и в нитросоединениях.

ПОЛУЧЕНИЕ

Нитроэфиры могут быть получены при взаимодействии галогеналкилов с нитратом серебра:

R₃ CX+AgNO₃ R₃ CONO₂ +AgX

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--