Курсовая работа: Синтез солі трибутил – н –гексиламоній йодид

ЗМІСТ

Вступ

Огляд літератури:

Хімія четвертинних амонієвих солей

Методики синтезу

Експериментальна частина

Висновки

Використана література

ВСТУП

Органічна хімія продовжує стрімко розвиватись і сьогодні. Адже зовсім мало знайдеться випадків, де б не застосовувались органічні сполуки, що синтезовані штучно.

Метою даної курсової роботи було синтезувати четвертинну амонієву сіль трибутил – н – гексиламмоній йодид. Речовини цього класу останнім часом широко використовуються як в органічній так і в неорганічній, фізичній хімії. Така зацікавленість цими солями викликана тим, що насамперед вони використовуються як каталізатори у між фазному синтезі та каталізі. У неорганічній хімії дані сполуки використовують завдяки їх властивості зв’язувати неорганічні аніони у стійкі комплекси, що нерозчинні у воді. Саме для цієї мети був запланований синтез сполуки.

Осаджувати планується ізополіаніони ніобію (V) з розчину. Дана сіль має достатньо великий алькільний замісник гексил, це є дуже доречним у цьому випадку, адже чим більше алкільні замісники, тим краще можна провести осадження ізополіаніонів.

Однак єдиною вадою є те, що на даний час дуже складно зробити аналіз сполук, що утворились при осадженні, адже такий аналіз виконується на спеціальних приладах, такий аналіз дуже коштовний.

У роботі характеристики вихідних та синтезованої речовини наведені у відповідних таблицях.

ОГЛЯД ЛІТЕРАТУРИ

1.1 Хімія четвертинних амонієвих солей

Амонієві сполуки, мають позитивно заряджений атом азоту, зв’язаний ковалентно з органічними залишками і (або) воднем і іонним зв’язком з аніоном. Найпростіші неорганічні амонієві солі – хлорид амонію, нітрат амонію та ін..

Органічні амонійні солі у залежності від кількості органічних залишків у атома азоту розділяють на первинні [RNH₃ ]⁺ X^- , вторинні [R₂ NH₂ ]⁺ X^- , третинні [R₃ NH]⁺ X^- , четвертинні [R₄ N]⁺ X^- . Сполук з п’ятиковалентним атомом азоту не існує. Відомі внутрішні четвертинні солі, наприклад, бетаїн (СН₃ )₃ -N-CH₂ COO^- .

До амонійний солей часто відносять всі органічні сполуки, що містять онієвий атом азоту, наприклад солі пірідінію і інших гетероциклічних похідних, гідразінію, гідраксиламонію, нітрилію .

Зазвичай первинні, вторинні, третинні амонієві солі розглядають як солі амінів. Вони утворюються при взаємодії амінів з кислотами. При дії розчинів лугів з солей амінів виділяється вихідний амін. [4]

Четвертинні амонієві солі найчастіше кристали. Але, як що замісники дуже великі, вони можуть виділитися у вигляді олієподібної речовини. Такі солі синтезують головним чином алкілуванням (так звана кватернізація) третинних амінів алкилгалогенідами, (реакція Меншуткіна), наприклад:

R₃ N + R*X = [R₃ NR*]⁺ X^-

Даний процес відбувається завдяки наявності пари електронів, що присутні у атома азоту, він може надавати ці електрони у співіснування іншому атому з неповним октетом, таким чином утворюючи хімічний зв'язок. Більш детально, це можна представити так: (розглянемо найпростіший приклад взаємодії три метиламіну з йодистим метилом)

По-перше, СН₃ ⁺ може приєднатися до вільної пари електронів, оскільки іон додає свій заряд, утворюється катіон, так званого онієвої (амонієвої) сполуки. Заряд тепер знаходиться вже не на приєднаному іоні, а на центральному атомі онієвого катіону. Приєднана ж частинка – минулий катіон – приєднується тепер звичайним ковалентним зв’язком. В іоні тетраметиамонію всі метильні групи мають абсолютно однаковий зв'язок з центральним атомом. [2]

Швидкість реакції зменшується в ряду: йодиди > броміди > хлориди і різко підвищується при використанні біполярних апротонних розчинників, наприклад, ацетонітрил, толуол, диметилсульфоксид, диметилформамід. Алкілюючими реагентами можуть бути також диалкілсульфати, єфіри арилсульфонових кислот та ін..

При дії розчинів їдких лугів на четвертинні солі утворюються четвертинні амонієві основи, рівні за силою гідроксиду натрію і гідроксиду калію, саме цьому реакція рівноважна, наприклад:

[(CH₃ )₄ N]⁺ J^- + KOH ↔ [(CH₃ )₄ N]⁺ OH^- + KJ

Чисті амонієві основи зазвичай отримують дією гідроксиду срібла AgOH на четвертинні срібла.

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--