Реферат: Алкалоиды - производные индола

Ряд алкалоидов имеет важное социально-уголовное значение, являясь психотропными веществами, вызывающими болезненное пристрастие – наркоманию, хотя они и уступают в этом отношении изохинолиновым опийным алкалоидам.

Знать все эти нюансы обращения с ядовитыми, сильнодействующими, наркотическими и психотропными веществами – одна из первейших задач любого медицинского работника, обязанного свято соблюдать главный принцип Гиппократа: «Не навреди!».

Многих современных ученых волнует проблема изучения этой тонкой грани между терапевтическим и токсическим действием веществ, применительно к веществам растительного происхождения, содержащих в своем составе определенную химическую структуру, а именно индольное ядро, а также выяснение связи между химическим строением вещества и его фармакологическим действием.

Кроме того, интерес представляет также биогенез этих зачастую довольно сложных соединений, структура, а тем более метаболизм в растении которых нередко остается невыясненным даже после нескольких десятилетий усиленного научного поиска.

В данной работе сделана попытка осветить общие вопросы классификации и биогенеза индольных алкалоидов, их фитохимический анализ и краткая фармакологическая характеристика. Во второй части более детально рассмотрена конкретная группа индольных алкалоидов, вместе с растениями – источниками этих алкалоидов, также с более подробным изучением проблемы их медицинского применения.

1. Общая характеристика алкалоидов – производных индола.

1.1. Определение и классификация.

Как известно, алкалоиды (от араб. alkali – щелочь и греч. eidos – вид, подобный) – обширная группа природных азотсодержащих соединений основного характера. По классификации А.П. Орехова, в основе которой лежит структура азотсодержащих гетероциклов, индольные алкалоиды – азотсодержащие природные соединения, имеющие в своей структуре индольный цикл (1).

Индольные алкалоиды – самая многочисленная группа алкалоидов, насчитывающая свыше 900 соединений, разделенных на 28 подгрупп.

В основу классификации индольных алкалоидов положена их химическая структура. Практически все они содержат 2 атома азота, один из которых является индольным азотом, другой почти всегда отделен от b-положения индольного ядра двухуглеродной цепью и может находиться в боковой алифатической цепи или каком-либо гетероцикле. Всего выделяют 5 основных классов индольных алкалоидов (2):

1. производные индолалкиламина – триптамина:

2. производные b-карболина:

3. производные физостигмина:

4. производные эрголина:

5. монотерпеноидные индольные алкалоиды – наиболее разнообразный тип, охватывающий большую часть всех индольных алкалоидов. Г.В. Лазурьевский делит их на 7 групп, в зависимости от структуры терпеноидной части (3).

Группа стрихнина:

Группа аспидоспермина:

Группа сарпагина.

Группа коринантеина:

Группа аймалицина:

Группа ибогаина:

Группа иохимбана:

Как уже отмечалось, на сегодняшний день таких групп выделено более 20.

Кроме того, отдельно упоминаются дигидроиндольные алкалоиды – беталаины, биогенетически отличающиеся от индольных (1).

1.2. Распространение в природе.

Будучи самой многочисленной группой алкалоидов, индольные алкалоиды широко распространены в растительном мире. Известно около 40 семейств, в которые входят виды, продуцирующие эти алкалоиды, однако в отдельных семействах, как правило, встречается всего 1-2 вида, в которых обнаруживаются эти алкалоиды. Исключением являются тропические растения порядка горечавковые – Gentianales: кутровые – Apocynaceae, насчитывающие 73 продуцирующих вида, логаниевые – Loganiaceae – 40 видов, мареновые – Rubiaceae – 72 вида, мальпигиевые – Malpighiaceae. У видов этих семейств обнаружены в основном монотерпеноидные алкалоиды, у которых к индольному кольцу присоединены различные 4-, 5-, 6-членные углеродные циклы (3).

Довольно богато индольными алкалоидами и семейство бобовых, в котором свыше 60 видов содержат алкалоиды этой группы, но в данном случае они, в основном, простые по строению (4).

Есть малочисленные семейства, в которых, тем не менее, велика доля алкалоидоносных видов. Таково, например, семейство страстоцветные – Passifloraceae.

Встречаются индольные алкалоиды и в грибах, например в спорынье – Claviceps purpurea (Fries) Tulasne. из класса сумчатых грибов – Ascomycetes (5).